4-propyl-9-hydroxy-2,3,4a,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]-pyridine hydrochloride | 100745-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 4-propyl-9-hydroxy-2,3,4a,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]-pyridine hydrochloride
• 英文别名: 4-Propyl-2,3,4a,5-tetrahydrothiochromeno[3,4-b]pyridin-9-ol;hydrochloride
• CAS: 100745-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NOS*ClH
• 分子量: 297.849
• InChiKey: WCZLKVGKLDVNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methoxy-4-propyl-2,3,4a,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]pyridine 、 二苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-propyl-9-hydroxy-2,3,4a,5-tetrahydro-4H-[1]-benzothiopyrano[3,4-b]-pyridine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents

  摘要：

  公开了公式I的化合物，其中X代表氧或硫；环A未取代或被一个至三个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自羟基、羟基较低烷基、醚化的羟基、醚化的羟基较低烷基、酰氧基、酰氧基较低烷基、卤素、较低烷基、三氟甲基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基以及酰氨基；或环A被一个较低烷基二氧基取代；R代表氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.1代表氢、较低烷基、较低烷硫基、氨基、酰氨基、（氨基、单烷基氨基或二烷基氨基）较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基；R.sub.2到R.sub.5代表氢或较低烷基；具有1,2-位置处的双键的脱氢衍生物，或者在1,10b-位置处的双键，此时R.sub.5不存在；或其药学上可接受的盐；其合成方法；其药物组成物；以及作为治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。

  公开号：

  US04604397A1

文献信息

• Benzo-(pyrano und thiopyrano)-pyridine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0161218A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Ring A unsubstituiert oder durch einen bis drei gleiche oder verschieden Substituenten aus der Gruppe Hydroxy, Hydroxy-C1-7-alkyl, verethertes Hydroxy, verethertes Hydroxy-C1-7-alkyl, Acyloxy, Acyloxy- C1-7-alkyl, Halogen, C1-7-Alkyl, Trifluormethyl, Amino, Mono- oder Di-C1-7-Alkylamino und Acylamino substituiert ist, oder Ring A durch ein C1-7-Alkylendioxy substituiert ist. R Wasserstoff, C1-7-Alkyl oder Aryl-C1-7-alkyl bedeutet, R1 für Wasserstoff, C1-7-Alkyl, C1-7-Alkylthio-C1-7- alkyl, Amino, Acylamino, (Amino, Mono- oder Di-C1-7-alkyl-(emino)-C1-7-alkylcarbamoyl steht, sowie R2 bis R5 Wasserstoff oder C1-7-Alkyl bedeuten, ferner deren Dehydroderivate mit einer Doppelbindung in 1,2-Position oder in 1,10b-Position, wobei in letzterem Fall R5 nicht vorhanden ist, und deren Salze. Sie lassen sich als psychoaktive Mittel zur Behandlung von Krankheiten des ZNS verwenden. Sie können hergestellt werden, indem man in entsprechenden Vorläufern den stickstoffhaltigen Ring zwischen diesem Stickstoffatom un dem 4a-Kohlenstoffatom ringschliesst.

  本发明涉及式 I 的化合物、 其中 X 为氧或硫，环 A 未被取代或被一至三个相同或不同的取代基取代，这些取代基来自羟基、羟基-C1-7-烷基、醚化羟基、醚化羟基-C1-7-烷基、酰氧基、酰氧基-C1-7-烷基、卤素、C1-7-烷基、三氟甲基、氨基、单-或二-C1-7-烷基氨基和酰氨基组成的组，或者环 A 被 C1-7- 烷基二氧基取代。R 是氢、C1-7-烷基或芳基-C1-7-烷基，R1 是氢、C1-7-烷基、C1-7-烷硫基-C1-7-烷基、氨基、酰氨基、（氨基、单-或双-C1-7-烷基-（emino）-C1-7-烷基氨基甲酰基）、R2至R5为氢或C1-7-烷基，以及在1,2-位或1,10b-位有双键的脱氢衍生物（在后一种情况下不存在R5）和它们的盐。它们可用作治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂。可以通过关闭相应前体中氮原子和 4a 碳原子之间的含氮环来生产它们。
• US4604397A
  申请人：——

  公开号：US4604397A

  公开（公告）日：1986-08-05
• US4721787A
  申请人：——

  公开号：US4721787A

  公开（公告）日：1988-01-26