(1'S,6'R)-2'-methyl-6'-(4-nitrophenyl)-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohex[2]ene]-2,4'-dione | 1459161-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1'S,6'R)-2'-methyl-6'-(4-nitrophenyl)-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohex[2]ene]-2,4'-dione
• 英文别名: (3S,5'R)-3'-methyl-5'-(4-nitrophenyl)spiro[1-benzofuran-3,4'-cyclohex-2-ene]-1',2-dione
• CAS: 1459161-02-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: ZILGVSLPWZSEHZ-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-nitrophenyl)-3-butene-2-one 、 3-(1-hydroxyethylidene)benzofuran-2(3H)-one 在 3,5-二硝基苯甲酸 、 9-amino-(9-deoxy)-epi-quinine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(1'S,6'R)-2'-methyl-6'-(4-nitrophenyl)-2H-spiro[benzofuran-3,1'-cyclohex[2]ene]-2,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  为螺环苯并呋喃酮的建设的新的不对称有机催化迈克尔羟醛脱水多米诺反应

  摘要：

  3-（1-羟基）的有机催化迈克尔羟醛脱水多米诺反应苯并呋喃-2（3 H ^） -酮，并通过基于金鸡纳伯胺催化的烯酮已经研制成功。在立体选择性优良，得到所需的手性螺环苯并呋喃酮（DR> 20：1和高达96％ee）和中等至良好的产率（高达98％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.030