10-hydroxy-3-methoxy-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one | 52790-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-hydroxy-3-methoxy-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one
• CAS: 52790-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: ZRQPILLRDMFWSW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-3-(2-nitro-phenyl)-propenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-hydroxy-3-methoxy-10H-chromeno[3,2-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚氮杂环丁烷环化成含[1]苯并吡喃并[3,2- b ]吲哚核的化合物

  摘要：

  氢氧化钠将2'-羟基-2-硝基-5'-甲基查尔酮（I）转化为10-羟基-2-甲基-11 H- [1]苯并吡喃并[3,2 - b ]吲哚-11-一（IIa） ，是新杂环系统的衍生物。甲醇中的二氧化硫去除了羟基，得到2-甲基-11 H [1]苯并吡喃并[3,2- b] indol-11-one（VIIIa），其也通过甲基醚（IIb）的催化氢解而获得。亚磷酸乙酯在反应中似乎将2'-硝基-6-甲基黄酮转化为（VIIIa），该反应似乎涉及将氮插入吡喃核中，并确认了分配给新化合物的结构。10-羟基-1,3-二甲基（XIV）和10-羟基-3-甲氧基类似物（XIII）也由合适的查耳酮制备，最好用Friedel-Crafts方法制备，避免使用碱性介质。新的杂环核相对稳定，可以抵抗中等的化学侵蚀（被酸，碱，氧化剂或还原剂侵蚀）和质谱碎裂。这些特征归因于电荷分离现象和芳香性的组合。

  DOI：

  10.1039/p19740000583