(2E,4E,6S,7S,9E,12E)-13-iodo-6,10,12-trimethyl-N-[(E,2S)-2-methyl-6-tributylstannylhex-5-enyl]-7-trimethylsilyloxytrideca-2,4,9,12-tetraenamide | 1260085-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,6S,7S,9E,12E)-13-iodo-6,10,12-trimethyl-N-[(E,2S)-2-methyl-6-tributylstannylhex-5-enyl]-7-trimethylsilyloxytrideca-2,4,9,12-tetraenamide
• CAS: 1260085-19-5
• 化学式: C₃₈H₇₀INO₂SiSn
• 分子量: 846.679
• InChiKey: WLASUHZZHZZBOC-XIKSSVJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7S,9E,12E)-13-iodo-6,10,12-trimethyl-N-[(E,2S)-2-methyl-6-tributylstannylhex-5-enyl]-7-trimethylsilyloxytrideca-2,4,9,12-tetraenamide 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以23%的产率得到(6S,7S,18S)-(2E,4E,9E,12E,14E)-20-aza-6,10,12,18-tetramethyl-7-(trimethylsilyloxy)cycloicosa-2,4,9,12,14-pentaenone
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-1-ol 在 喹啉 、 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.49h， 生成 (2E,4E,6S,7S,9E,12E)-13-iodo-6,10,12-trimethyl-N-[(E,2S)-2-methyl-6-tributylstannylhex-5-enyl]-7-trimethylsilyloxytrideca-2,4,9,12-tetraenamide
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615

文献信息

• Concise Total Synthesis of Vicenistatin
  作者：Naoki Kanoh、Hayato Fukuda、Shiina Nakamura、Tadashi Eguchi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258574

  日期：2010.10

  A highly convergent total synthesis of macrocyclic lactam glycoside vicenistatin is described. Key features of the synthesis include rapid assembly of the macrolactam part and macrocyclic ring closure via intramolecular Stille coupling.

  描述了大环内酰胺糖苷维尼他汀的高度收敛全合成。该合成的主要特点包括大环内酰胺部分的快速组装和通过分子内 Stille 偶联实现大环闭环。