(+)-(1S,5S,7S)-9-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-3,9-diazatricyclo[5.3.0.0^1,5]-decan-8-one | 1620135-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(1S,5S,7S)-9-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-3,9-diazatricyclo[5.3.0.0^1,5]-decan-8-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,5S,7S)-9-benzyl-8-oxo-3,9-diazatricyclo[5.3.0.01,5]decane-3-carboxylate
• CAS: 1620135-91-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: VRBGKDACCKXXON-QINHECLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-aza-9-oxatricyclo[5.3.0.0^1,5]decan-8-one 在 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (+)-(1S,5S,7S)-9-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-3,9-diazatricyclo[5.3.0.0^1,5]-decan-8-one 、 9-benzyl-3-tert-butoxycarbonyl-3,9-diazatricyclo[5.3.0.0^1,5]-decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  An Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition Approach to Conformationally Restricted Bis-Pyrrolidines

  摘要：

  With N-Boc-protected 4-(allylaminomethyl)-2-(5H)furanones as starting materials, a photochemical approach is presented to give 3,9-diazatricyclo[5.3.0.0(1,5)]decanes as conformationally restricted bis-pyrrolidines. The products are orthogonally protected at the two nitrogen atoms and exhibit, depending on the substitution pattern at positions C5, C6, and C7, latent C-2 symmetry. When the furanones had a phenyl group at the 3-position (X-3), alternative photochemical pathways were observed.

  DOI：

  10.1021/jo501302f