2-((3-((2-(4-chlorophenyl)-4-methyloxazol-5-yl)methoxy)benzyl)(p-tolyloxycarbonyl)amino)acetic acid | 1220252-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((3-((2-(4-chlorophenyl)-4-methyloxazol-5-yl)methoxy)benzyl)(p-tolyloxycarbonyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-[[3-[[2-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-1,3-oxazol-5-yl]methoxy]phenyl]methyl-(4-methylphenoxy)carbonylamino]acetic acid
• CAS: 1220252-34-5
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₆
• 分子量: 520.969
• InChiKey: ZIBSWHKBQDUZFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((3-((2-(4-chlorophenyl)-4-methyloxazol-5-yl)methoxy)benzyl)(p-tolyloxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现基于氧苄基甘氨酸的过氧化物酶体增殖物活化受体α选择性激动剂2-（（3-（（2-（4-（氯代苯基）-5-甲基恶唑-4-基）甲氧基）苄基）（甲氧基羰基）氨基）乙酸（BMS- （687453）

  摘要：

  发现一种基于1,3-氧苄基甘氨酸的化合物2（BMS-687453）是一种有效的选择性过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α激动剂，对人PPARα的EC 50为10 nM，相对于人的选择性约为410倍PPAR-GAL4反式激活测定中的PPARγ。在全长受体共转染试验中也观察到了相似的效价和选择性。化合物2与包括PPARδ在内的一系列人类核激素受体的交叉反应性可以忽略不计。化合物2在临床前研究中显示出优异的药理学和安全性，因此被选为治疗动脉粥样硬化和血脂异常的候选药物。确定了与PPARα配体结合域（LBD）配合的早期铅化合物12和化合物2的X射线共晶体结构。讨论了具有PPARα的化合物12的晶体结构在SAR的发展中的作用，最终导致了化合物2的发现。

  DOI：

  10.1021/jm9016812