3,3-difluoro-1-(1-naphthyl)-2-(phenylethynyl)cyclopropene | 1028577-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-difluoro-1-(1-naphthyl)-2-(phenylethynyl)cyclopropene
• CAS: 1028577-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₂F₂
• 分子量: 302.323
• InChiKey: LHGJYHGAJMAWEP-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,3-difluorocyclopropen-1-yl)naphthalene 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以19%的产率得到3,3-difluoro-1-(1-naphthyl)-2-(phenylethynyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,3-二氟-2-（苯基乙炔基）环丙烯的制备及13 C NMR研究：长距离哈米特取代效应

  摘要：

  使用Sonogashira反应与Pd（OAc）2和CuI作为催化剂，以K 2 CO 3为碱，将1-芳基-3,3-二氟-2-氯环丙烯与苯乙炔偶联，可以高选择性和高收率得到苯乙炔基环丙烯。乙炔基团上C 5〜105 ppm的13 C化学位移显着不同于苯乙炔（84 ppm），这表明乙炔基团由于异常的长距离哈米特取代效应而具有较少的sp杂化特性。取代基参数分析也证实了这一点，而Cβ和Cɛ表现出强烈的共振效应（它们的值分别为6.89和3.37）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.061