5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tbutyldimethylsilanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol | 1312706-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tbutyldimethylsilanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 1312706-53-8
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 386.723
• InChiKey: QPAYNSFPVKEKNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tbutyldimethylsilanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ethoxycarbonyloxy-4-(t-butyldimethylsilanyloxy)-4-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Role of Hydroxymethyl Group as a New Hydrophilic 4'-Pocket in 5'-Norcarbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  4'-取代基的空间和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为研究4'-基团与抗病毒增强之间的关系，设计并合成了新的4'-羟甲基-5'-诺卡巴环腺苷磷酸类类似物，这些化合物是通过对2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-醇（5）进行重迭格林纳反应和环闭杂交（RCM）为关键反应而得到的。合成的腺苷磷酸类类似物（22）和（23）进行了抗HIV-1的筛选。化合物（23）在CEM细胞系中表现出中等的抗HIV活性（$EC_50$ = 8.61 ${\mu}M$）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.411
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-benzyloxy-3-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)pent-1-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 5-(t-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tbutyldimethylsilanyloxymethyl)-hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Role of Hydroxymethyl Group as a New Hydrophilic 4'-Pocket in 5'-Norcarbocyclic Nucleoside Analogues

  摘要：

  4'-取代基的空间和电子参数在引导核苷类似物的构象方面发挥着重要作用。为研究4'-基团与抗病毒增强之间的关系，设计并合成了新的4'-羟甲基-5'-诺卡巴环腺苷磷酸类类似物，这些化合物是通过对2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-醇（5）进行重迭格林纳反应和环闭杂交（RCM）为关键反应而得到的。合成的腺苷磷酸类类似物（22）和（23）进行了抗HIV-1的筛选。化合物（23）在CEM细胞系中表现出中等的抗HIV活性（$EC_50$ = 8.61 ${\mu}M$）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.411