N(2)-benzoyl-9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine | 1231726-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N(2)-benzoyl-9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine
• CAS: 1231726-69-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅
• 分子量: 371.352
• InChiKey: YUMFYDCQASKKJX-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2)-benzoyl-9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 14.5h， 以75%的产率得到N(2)-benzoyl-9-(3',5'-di-O-methanesulfonyl-2'-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第四部分。有效合成3'，5'-dithio-2'-deoxyguanosine

  摘要：

  摘要描述了一种高效，新颖的3'，5'-二硫代-2'-脱氧鸟苷合成方法。在这种方法中，将正常的鸟苷用作起始原料。使用非常有效的程序来合成2-O-甲苯磺酰鸟苷1，其使用0.1eq.。DBTO代替2 eq。用LTBH处理1，得到9-（2-脱氧-β-d-苏-五氟呋喃糖基）鸟嘌呤2。2可以轻松地转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.10.017
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以98%的产率得到N(2)-benzoyl-9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第四部分。有效合成3'，5'-dithio-2'-deoxyguanosine

  摘要：

  摘要描述了一种高效，新颖的3'，5'-二硫代-2'-脱氧鸟苷合成方法。在这种方法中，将正常的鸟苷用作起始原料。使用非常有效的程序来合成2-O-甲苯磺酰鸟苷1，其使用0.1eq.。DBTO代替2 eq。用LTBH处理1，得到9-（2-脱氧-β-d-苏-五氟呋喃糖基）鸟嘌呤2。2可以轻松地转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.10.017