(2R)-3-((hydroxy(2-(tritylamino)ethoxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate | 80749-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-3-((hydroxy(2-(tritylamino)ethoxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate
• 英文别名: N-trityl-1,2-Dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
• CAS: 80749-31-1
• 化学式: C₅₆H₈₈NO₈P
• 分子量: 934.29
• InChiKey: LBIJSQGKSMQJBT-IONAWPRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  902.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.12
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-((hydroxy(2-(tritylamino)ethoxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到N-trityl-1,2-dihydroxy-sn-glycero-3-phosphoethanolamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的合成sn-甘油-磷酸乙醇胺的方法。

  摘要：

  据报道，一种有效的三步策略可方便地从市售的1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DPPE）合成Sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（GroPEtn）。DPPE的直接水解会产生复杂的不可分离的混合物，因此采用保护和脱保护策略来制备GroPEtn。DPPE的伯胺与高度稳定的酸不稳定基三苯甲基，随后的强碱水解受保护的N-三苯甲基DPPE给出Ñ三苯甲基GroPEtn。此外，建立了使用三氟乙酸去除N的温和，快速，有效的脱保护方法-三苯甲基部分，可将GroPEtn作为单一产品提供。这是在三个步骤中以66％的总收率生产GroPEtn的第一种半合成方法和有效方法。GroPEtn没有显示出对人肾（HK-2）细胞的任何细胞毒性，并且针对Keap1-Nrf2介导的抗氧化剂防御机制的激活基因的报告基因检测未见明显影响。

  DOI：

  10.1002/lipd.12243
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-sn-丙三醇 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 (2R)-3-((hydroxy(2-(tritylamino)ethoxy)phosphoryl)oxy)propane-1,2-diyl dipalmitate
  参考文献：
  名称：

  A general method for the synthesis of glycerophospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a035