Z-Met-Asp(OMe)-OH | 134865-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Met-Asp(OMe)-OH
• 英文别名: Cbz-L-Met-L-Asp(OMe)-OH；(2S)-4-methoxy-2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 134865-22-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 412.464
• InChiKey: MOBJUYQHSCHJSI-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Met-Asp(OMe)-OH 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Z-Met-Asp(OMe)-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-蛋氨酸 在 Alcalase 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Z-Met-Asp(OMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Optically Active Amino Acids and Peptides

  摘要：

  AbstractThe industrial alkaline protease, alcalase, is stable and active in a high concentration of organic solvents and useful as a biocatalyst for (i) diastereoselective hydrolysis of peptide esters and preparation of racemization‐free peptides; (ii) selective incorporation of esters of D‐amino acid into peptides in t‐butanol via a selective hydrolysis of esters of D,L‐amino acid, followed by using the unhydrolyzed D‐esters as a nucleophile in a kinetically controlled peptide bond formation; (iii) resolution of esters of amino acid in 95% t‐butanol/5% water, followed by saponification of the unreacted esters to offer both enantiomers with high yield and optical purity; (iv) completely resolve amino‐acid esters with high yield and optical purity via in situ racemization of the unreacted antipode catalyzed by pyridoxal 5‐phosphate; (v) cryobioorganic synthesis of peptides with increased yields 15%–40% of peptide bond formation by reaction at 5 °C instead of 25–30 °C of a kinetically controlled enzymatic reaction in alcohols.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900046