(1R,2R,4R,5S)-2-{1-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]vinyl}-4,5-epoxy-5-methylcyclohexan-1-ol | 1170967-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R,5S)-2-{1-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]vinyl}-4,5-epoxy-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,3R,4R,6R)-4-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-en-2-yl]-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol
• CAS: 1170967-30-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: SITCTMPMLHFKPP-GWZVJQKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,5S)-2-{1-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]vinyl}-4,5-epoxy-5-methylcyclohexan-1-ol 、 sodium acetate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1S,3R,4R,6S)-6-acetoxy-4-{1-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]vinyl}-1-methylcyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesis of Paeonilactone B

  摘要：

  从对映体富集的萜醇 2 开始，经过 10 个步骤实现了芍药内酯 B 的新立体选择性合成，总产率为 11.5%。关键合成步骤基于区域选择性金属化以及区域和非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088039
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-6-{1-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]vinyl}-3-methylcyclohex-3-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonato) oxovanadium(IV) 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,2R,4R,5S)-2-{1-[(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl]vinyl}-4,5-epoxy-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Stereoselective Synthesis of Paeonilactone B

  摘要：

  从对映体富集的萜醇 2 开始，经过 10 个步骤实现了芍药内酯 B 的新立体选择性合成，总产率为 11.5%。关键合成步骤基于区域选择性金属化以及区域和非对映选择性环氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088039