3-羟基-4-[(2-甲氧基-5-硝基苯基)偶氮]-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺 | 6471-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-4-[(2-甲氧基-5-硝基苯基)偶氮]-N-(3-硝基苯基)-2-萘甲酰胺
• 中文别名: 颜料红157；坚牢红No.6；C.I.颜料红157；坚固玫瑰红VR；4-[[5-(氨基甲酰基)-2-甲氧苯基]偶氮]-3-羟基-N-苯基-2-萘甲酰胺；颜料红23；颜料红 23
• 英文名称: 1-(2-Methoxy-5-nitrophenylazo)-2-hydroxy-3-(3-nitrophenylcarbamoyl)naphthalene
• 英文别名: 3-hydroxy-4-[(2-methoxy-5-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
• CAS: 6471-49-4
• 化学式: C24H17N5O7
• 分子量: 487.4
• InChiKey: SOFRHZUTPGJWAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330-340°C
• 沸点：
  583.02°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4576 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、DMSO（极少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  5.04 at 25℃
• 物理描述：
  C.i. pigment red 23 is a red to bluish red powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

在这些两年喂养研究的条件下，C.I.颜料红23在雄性F344大鼠中具有不确定的致癌活性证据，表现为肾小管细胞肿瘤的发生率略有增加。在雌性F344大鼠中，没有证据显示C.I.颜料红23在含有10,000、25,000或50,000 ppm的饮食中具有致癌活性。单核细胞白血病在给予C.I.颜料红23的雄性和雌性大鼠中的发生率降低。在雄性和雌性B6C3F1小鼠中，没有证据显示C.I.颜料红23在含有10,000、25,000或50,000 ppm的饮食中具有致癌活性。

... Conclusions: Under the conditions of these 2 yr feed studies, there was equivocal evidence of carcinogenic activity of C.I. Pigment Red 23 in male F344 rats as evidenced by a marginally increased incidence of renal tubule cell neoplasms. There was no evidence of carcinogenic activity of C.I. Pigment Red 23 in female F344 rats fed diets containing 10,000, 25,000, or 50,000 ppm. Mononuclear cell leukemia occurred with a decreased incidence in male and female rats receiving C.I. Pigment Red 23. There was no evidence of carcinogenic activity of C.I. Pigment Red 23 in male and female B6C3F1 mice fed diets containing 10,000, 25,000 or 50,000 ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

制备方法

将大红色基RC（间硝基邻甲氧基苯胺）溶于盐酸水溶液中，降温至0-5℃，加入亚硝钠溶液进行重氮化反应；然后用尿素破坏过量的亚硝酸，备用。另取色酚AS-BS溶解在氢氧化钠水溶液中，将其与上述制备的重氮盐混合，在弱酸性条件下进行偶合反应，加热升温至90℃。最后过滤、水洗、干燥。

用途简介

该颜料呈现暗蓝光红色泽，比C.I.颜料红146略显黄色且更暗。其耐光牢度仅为3级，而与C.I.颜料红146相比则为5级。商品颗粒细小、透明，但粘度较高且耐溶剂性能较差，在包装印刷油墨中容易出现结晶现象。该颜料适用于织物印花和NC-型及水性油墨，也可用于涂料着色，只是在耐罩漆方面表现稍逊一筹。市场上已有28种不同品牌的产品投放市场。