1-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenyl)-piperidine | 868755-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(4-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)piperidine；trimethyl-[2-(4-piperidin-1-ylphenyl)ethynyl]silane
• CAS: 868755-75-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi
• 分子量: 257.451
• InChiKey: KTIOEPQJLLAUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenyl)-piperidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 TEA 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-[2-(4-Piperidin-1-ylphenyl)ethynyl]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and electrogenerated chemiluminescence of donor-substituted phenylquinolinylethynes and phenylisoquinolinylethynes: effect of positional isomerismElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures, measurement details and characterization data of all compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b403775h/

  摘要：

  为了进一步研究新型供体取代的苯基喹啉乙炔的电化学发光（ECL）的设计、合成和研究，我们在此报道了一系列新的化合物，旨在研究位置异构对其整体光物理性质的影响，特别是ECL。在这项研究中，我们选择了2-、3-和4-（对位取代苯基）乙炔基喹啉，以及1-和4-（对位取代苯基）乙炔基异喹啉。这些乙炔是通过改进的Sonogashira偶联反应，将相应的末端炔烃与各自的卤代喹啉合成得到的，产率良好。这些化合物的光物理性质和ECL在乙腈溶剂中进行了研究，并讨论了各种结果。

  DOI：

  10.1039/b403775h
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-Trimethylsilanylethynyl-phenyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型对位取代苯基-2-喹啉基乙炔的首次合成和电化学发光。

  摘要：

  利用修饰的Sonogashira偶联反应合成了一系列对位取代的苯基-2-喹啉基乙炔作为蓝绿色发射体，并报道了它们的电化学发光性质。

  DOI：

  10.1039/b305943j

文献信息

• Quinolizinium-based tunable pH fluorescent probes for imaging in live cells
  作者：Hoi-Yi Sit、Jie-Ren Deng、Wing-Cheung Chan、Ben Chi-Bun Ko、Man-Kin Wong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110541

  日期：2022.9

  pH fluorescent probes for cell imaging was developed. The probes showed turn “On” fluorescence response upon acidification brought by a modulation of photoinduced electron transfer (PET) from the N,N-dialkyl aniline substituent to the quinolizinium core skeleton. These novel PET-based pH fluorescent probes displayed tunable emission properties in between 478 and 509 nm. Also, the probes exhibited tunable

  开发了一种用于细胞成像的新型基于 quinolizinium 的可调 pH 荧光探针。通过调节从 N,N-二烷基苯胺取代基到喹啉鎓核心骨架的光诱导电子转移 (PET) 酸化，探针显示出“开启”荧光响应。这些基于 PET 的新型 pH 荧光探针在 478 和 509 nm 之间显示出可调发射特性。此外，由于 N,N-二烷基苯胺的空间效应，探针表现出可调的 pH 响应性，pKa 范围从 <2.1 到 6.1。它们成功地应用于活细胞溶酶体的体内pH 传感。
• pH荧光探针及其合成方法与应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN115232120A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本申请涉有机小分子荧光探针技术领域，提供了一种pH荧光探针，其包括喹啉鎓离子为骨架，通过碳碳单键与喹啉鎓离子骨架结构相连的对叔氨基苯基以及抗衡离子；该pH荧光探针在pH为4～7的变化范围内荧光强度变化非常明显，其荧光强度随pH的降低而逐渐增强；此外，该化合物的分子结构以410nm为激发波长，其最大发射波长为478‑509nm；且化合物的分子结构具有特殊的穿透性，能穿过细胞膜，但不能穿透细胞核膜，故可以选择性地标记在亚细胞层次的特殊位置；同时其具有较大的斯托克位移，可以降低信噪比，适合广泛应用于细胞内外弱酸性环境pH的检测。