4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal | 1647091-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
• CAS: 1647091-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: WJYAPGSYKRHVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Iodomethyl)-2-naphthalen-2-yl-5-(nitromethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  γ,δ-不饱和醇的连续亨利反应和碘环化反应选择性合成四氢呋喃衍生物

  摘要：

  公开了连续的一锅铜催化的不对称亨利反应和碘环化反应。该转化提供了对生物和合成有用的 2,2,5-三取代四氢呋喃衍生物的有效途径。Cu(OAc)2·H2O 与新型手性亚砜-席夫碱杂化配体在温和反应条件下的结合可耐受范围广泛的 4-取代 γ,δ-不饱和醛，随后的碘环化反应可提供相应的产物。产率优异的对映选择性。该产品可以很容易地转化为具有优异非对映选择性和对映选择性的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402396

文献信息

• Concise synthesis of cycloheptatrienes from aldehydes and the Wittig reagent prepared from pyruvic ester
  作者：Tomoyuki Yoshimura、Kanta Chino、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153150

  日期：2021.6

  and concise synthesis of 1,3,5-cycloheptatrienes has been developed. The reaction of 4-substituted-4-pentenal derivatives with the Wittig reagent prepared from pyruvic ester under the optimal conditions proceeded to give 1,6-di- and 1,6,7-trisubstituted-1,3,5-cycloheptatrienes in moderate yield. The synthesis is advantageous through its use of readily available reagents, milder reaction conditions compared

  已开发出 1,3,5-环庚三烯的新型简明合成方法。4-取代-4-戊烯醛衍生物与丙酮酸酯制备的Wittig试剂在最佳条件下反应得到1,6-二-和1,6,7-三取代-1,3,5-环庚三烯。屈服。该合成通过使用容易获得的试剂、与先前报道的那些相比更温和的反应条件以及简单的操作而具有优势。此外，基于反应产物，提出了通过分子内 [4+2] 环加成和降芴烯扩环的合理机制。