(2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine | 168647-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine
• 英文别名: (S,S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine
• CAS: 168647-96-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: QCQUJLKFKRVSNX-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.7±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-((2S)-1-methoxy-3-methyleneheptan-2-yl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的氮丙啶的烷基化开环：不饱和氨基醇和醚的合成

  摘要：

  描述了有机锂诱导的N-磺酰基保护的叠氮基醚的烷基化开环。反应可以使用多种有机锂有效地进行，为不饱和氨基醇和醚提供了一种有希望的新策略。制备了顺式和反式-1,4-二甲氧基丁-2-烯衍生的氮丙啶，并详细说明了它们经受有机锂诱导的烷基化脱对称的倾向。后者氮丙啶的单一对映异构体的使用提供了对映纯不饱和氨基醚的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0615201
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-4,5-Bis(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称的2,3-二取代的氮丙啶和2,6-二取代的哌啶为手性配体，在二乙基锌与芳醛的加成反应中

  摘要：

  已经成功地合成了具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，3-二取代的氮丙啶和2，6-二取代的哌啶，并已在二乙基锌与芳醛在己烷中的不对称加成反应中研究了它们的催化手性诱导性能。当使用N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（S，S）-2,3-双（甲氧基甲基）氮丙啶11作为催化手性配体时，形成具有（S）-构型的仲醇高产率为86–92％，而对映体过量（ee's）为11–13％。但是，当N-（2,2-二苯基-2-羟乙基）-（R时，R）-2,6-二取代哌啶衍生物16和20在相同反应条件下用作手性配体，相应仲醇的ee分别为20–30和5％–6％，以及配置。提出了这种反演的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00479-1

文献信息

• On the use of C2-symmetric aziridines as chiral auxiliaries
  作者：David Tanner、Carin Birgersson、Adolf Gogoll、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85546-0

  日期：1994.1

  A systematic study has been made of the utility of readily available C-2-symmetric aziridines as auxiliaries for asymmetric alkylation and aldol reactions of amide enolates. Aziridines with suitably placed oxygen atoms in the side chains proved to be useful for alkylation reactions (d.e. values up to >98%) and the results are explained in terms of an intramolecularly chelated Z-enolate species, which could be observed directly by means of NMR spectroscopy. In contrast, aziridine auxiliaries lacking side-chain oxygens performed better in aldol reactions (syn selectivity up to 98% d.e.) for which a Zimmerman-Traxler transition state is proposed. After reaction, the auxiliaries can be cleaved off nondestructively under mild conditions to afford either optically pure aldehydes or carboxylic acids.
• Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698
  作者：Hoshino, Jun'ichi、Hiraoka, Junko、Hata, Yasuo、Sawada, Seiji、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——