2,2,2',2',5,5',8,8'-octamethyl-7,7'-methylenebischroman-6-ol | 78707-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,2',2',5,5',8,8'-octamethyl-7,7'-methylenebischroman-6-ol
• 英文别名: 7-[(6-Hydroxy-2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-7-yl)methyl]-2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 78707-91-2
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄
• 分子量: 424.58
• InChiKey: KDONZAWMGDAPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloromethyl-2,2,5,8-tetramethylchroman-6-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,2,2',2',5,5',8,8'-octamethyl-7,7'-methylenebischroman-6-ol 、 3',4,4',7,8,9,10',11',12',15'-decahydro-2',2',5,5',7,7,7a',9',10,12',12',14'-dodecamethylbenzo<1,2-b:4,5-b'>dipyran-2(3H)-spiro-7'(2'H)-xantheno<6,7-b:9a,1-b'>dipyran-6'-one
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437