tert-butyl 4-((4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate | 1401966-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: tert-butyl 4-[[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]methyl]benzoate
• CAS: 1401966-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: QGOWPUGITGXQEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 4-((4-(((trans-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl)amino)methyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及环丙胺衍生物用于调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）活性的用途。适当地，本发明涉及环丙胺衍生物在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US09346840B2
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 4-溴甲基苯甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到tert-butyl 4-((4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及环丙胺衍生物用于调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）活性的用途。适当地，本发明涉及环丙胺衍生物在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US09346840B2

文献信息

• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property (No.2) Limited

  公开号：US20140371176A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  This invention relates to the use of cyclopropylamine derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity of Lysine-specific demethylase 1 (LSD1). Suitably, the present invention relates to the use of cyclopropylamines in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用环丙胺衍生物来调节，特别是抑制赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）的活性。适当地，本发明涉及使用环丙胺衍生物治疗癌症。
• Chiral synthesis of LSD1 inhibitor GSK2879552 enabled by directed evolution of an imine reductase
  作者：Markus Schober、Chris MacDermaid、Anne A. Ollis、Sandy Chang、Diluar Khan、Joseph Hosford、Jonathan Latham、Leigh Anne F. Ihnken、Murray J. B. Brown、Douglas Fuerst、Mahesh J. Sanganee、Gheorghe-Doru Roiban

  DOI：10.1038/s41929-019-0341-4

  日期：——

  Imine reductases catalyse the reductive amination of aldehydes or ketones with amines to produce chiral amines—a key transformation in the preparation of fine chemicals and active pharmaceutical ingredients. Although significant progress has been recently made in the field, their industrial application has not been demonstrated. Herein, we describe a wild-type imine reductase that was engineered to

  亚胺还原酶催化醛或酮与胺的还原胺化反应，生成手性胺，这是精细化学品和活性药物成分制备中的关键转变。尽管最近在该领域已经取得了重大进展，但是尚未证明它们的工业应用。在本文中，我们描述了一种野生型亚胺还原酶，该酶经工程改造后可进行还原胺化反应，并伴随底物胺拆分，从而为赖氨酸特异性脱甲基酶-1抑制剂GSK2879552提供与商业相关的生产工艺。三轮进化导致酶变体显示出比野生型提高了> 38,000倍。更稳定和活性更高的酶变体的工程设计使工艺得以优化，从而达到经济，高质量和可持续的操作空间。
• JP5813855
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8853408B2
  申请人：——

  公开号：US8853408B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• US9346840B2
  申请人：——

  公开号：US9346840B2

  公开（公告）日：2016-05-24