(-)-(3aS,6R,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7-iodo-6-methylbenzofuran-2(3H)-one | 263163-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-(3aS,6R,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7-iodo-6-methylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,6R,7R,7aR)-7-iodo-6-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 263163-02-6
• 化学式: C₉H₁₃IO₂
• 分子量: 280.106
• InChiKey: PRFUGHIMLGBRND-HSLWUYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3aS,6R,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7-iodo-6-methylbenzofuran-2(3H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (+)-(3R,3aS,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的对映选择性烯丙基取代合成对映体纯 (-)-葡萄酒内酯

  摘要：

  首次对映异构纯 (-)-葡萄酒内酯 (-)-1a（各种白葡萄酒的香味成分）及其差向异构体 (+)-1b 进行了对映选择性合成。关键步骤是使用磷酰二氢恶唑 L1 或磷酰羧酸 L2 的钯配合物作为催化剂，用丙二酸二甲酯对 (±)-2-环己烯-1-基乙酸酯 (2) 进行烯丙基取代，随后脱羧、碘内酯化和消除，提供对映体纯双环内酯 (+)-7，总产率为 47%。通过用有机铜化合物进行 SN2' 型取代并通过烯醇化物烷基化非对映选择性引入甲基，从 (+)-7 得到内酯 (-)-1a，总产率为 43%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(3aS,6R,7R,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7-iodo-6-methylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的对映选择性烯丙基取代合成对映体纯 (-)-葡萄酒内酯

  摘要：

  首次对映异构纯 (-)-葡萄酒内酯 (-)-1a（各种白葡萄酒的香味成分）及其差向异构体 (+)-1b 进行了对映选择性合成。关键步骤是使用磷酰二氢恶唑 L1 或磷酰羧酸 L2 的钯配合物作为催化剂，用丙二酸二甲酯对 (±)-2-环己烯-1-基乙酸酯 (2) 进行烯丙基取代，随后脱羧、碘内酯化和消除，提供对映体纯双环内酯 (+)-7，总产率为 47%。通过用有机铜化合物进行 SN2' 型取代并通过烯醇化物烷基化非对映选择性引入甲基，从 (+)-7 得到内酯 (-)-1a，总产率为 43%。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<419::aid-ejoc419>3.0.co;2-n