3-Nitro-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline | 131941-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Nitro-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
• CAS: 131941-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: DLWGUTLZAXJIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到3-Nitro-5,6-dihydrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia

  摘要：

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2820