(E)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propylidene]-3-methylcyclohexanone | 351010-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propylidene]-3-methylcyclohexanone
• CAS: 351010-39-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 406.64
• InChiKey: MBLKHNLZBOQBJD-LYBHJNIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propylidene]-3-methylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-[(3aR*,4S*,7aR*)-2-ethoxyoctahydro-4-methylbenzofuran-3a-yl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  溴乙缩醛的自由基环化立体控制螺旋螺酮的形成

  摘要：

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00226-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propanal 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 (E)-2-[2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]propylidene]-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  溴乙缩醛的自由基环化立体控制螺旋螺酮的形成

  摘要：

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00226-5