4-undecyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one | 1610616-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-undecyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1610616-86-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: WSGAYUIDVZNZOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-undecyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 2,2'-联吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-2-vinyltridecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754
• 作为产物：
  描述：

  β-Keto tridecanol 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-undecyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754

文献信息

• Enantioselective Construction of Tertiary C–O Bond via Allylic Substitution of Vinylethylene Carbonates with Water and Alcohols
  作者：Ajmal Khan、Sardaraz Khan、Ijaz Khan、Can Zhao、Yuxue Mao、Yan Chen、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b04759

  日期：2017.8.9

  tertiary C-O bond via asymmetric allylic substitution of racemic vinylethylene carbonates with water and alcohols has been developed. Under the cooperative catalysis system of an in situ generated chiral palladium complex and boron reagent in mild conditions, the process allowed rapid access to valuable tertiary alcohols and ethers in high yields with complete regioselectivities and high enantioselectivities

  已经开发了一种通过外消旋乙烯基碳酸亚乙酯与水和醇的不对称烯丙基取代对映选择性构建叔 CO 键的有效方法。在温和条件下原位生成的手性钯配合物和硼试剂的协同催化系统下，该过程允许以高产率快速获得有价值的叔醇和醚，具有完整的区域选择性和高对映选择性。该协议代表了与作为氧供体的水直接对映选择性形成三级 CO 键的第一个例子。该过程的合成效用已通过将产品加工成生物相关制剂的关键中间体来证明，
• Palladium nanoparticles as efficient catalyst for C–S bond formation reactions
  作者：Mei-Na Zhang、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1039/d0ra05848c

  日期：——

  heterogeneous palladium-catalyzed sulfonylation of vinyl cyclic carbonates with sodium sulfinates via decarboxylative cross-coupling. Both aliphatic and aromatic sulfinate salts react with various vinyl cyclic carbonates to deliver the desired allylic sulfones featuring tri- and even tetrasubstituted olefin scaffolds in high yields with excellent selectivity. The process needs only 2 mol% of Pd2(dba)3 and

  发展绿色、经济和可持续的化学工艺是有机合成的主要挑战之一。在此，我们报道了通过脱羧交叉偶联，乙烯基环状碳酸酯与亚磺酸钠的高效非均相钯催化磺酰化反应。脂肪族和芳香族亚磺酸盐与各种乙烯基环状碳酸酯反应，以高产率和优异的选择性提供所需的具有三取代甚至四取代的烯烃骨架的烯丙基砜。该过程仅需要2 mol%的Pd 2 (dba) 3并且发现原位形成的钯纳米颗粒是活性催化剂。
• Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrofurans via One-Pot Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Cycloaddition and a Retro-Dieckmann Fragmentation Cascade
  作者：Babar Hussain Shah、Sardaraz Khan、Can Zhao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00976

  日期：2023.8.18

  enantioselective synthesis of 2,3-dihydrofurans bearing a quaternary stereocenter has been developed via Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition and a retro-Dieckmann Fragmentation cascade. The asymmetric allylic cycloaddition of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromone followed by base-assisted retro-Dieckmann fragmentation proceeded smoothly via a one-pot process to produce chiral 3,4-disubstituted

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基环加成和逆迪克曼断裂级联，开发了一种对映选择性合成带有四元立构中心的 2,3-二氢呋喃的有效方法。碳酸乙烯亚乙酯与3-氰基色酮的不对称烯丙基环加成反应以及碱辅助逆迪克曼裂解反应通过一锅法顺利进行，以高产率和优异的对映选择性生产手性3,4-二取代2,3-二氢呋喃。