dimethylalumino trimethylsilylacetylene | 66530-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethylalumino trimethylsilylacetylene
• 英文别名: dimethyl(1-(2-trimethylsilyl)ethynyl)aluminum；dimethyl(2-trimethylsilylethynyl)aluminum；Dimethyl[(trimethylsilyl)ethynyl)aluminium；2-dimethylalumanylethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 66530-05-0
• 化学式: C₇H₁₅AlSi
• 分子量: 154.263
• InChiKey: WHBBQPNENXSLAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylalumino trimethylsilylacetylene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三甲基铝 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R/S)-1-O-acetyl-3,5-di-O-isopropylidene-4-methyl-7-(trimethylsilyl)-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2,3,5-heptanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum-induced opening of the pyranosidic ring of benzyl 2-deoxy-2-C-methylpentopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00284a028
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯化铝 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 dimethylalumino trimethylsilylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Complex γ-Butyrolactones from 5-(1-Arylalkylidene) Meldrum’s Acids via Sequential Conjugate Alkynylation/Ag(I)-Catalyzed Lactonization

  摘要：

  The conjugate alkynylation of alkylidene Meldrums acids with alkynylalanes and alkynyl Grignards allows for the formation of propargylic all-carbon quaternary stereocenters in high yields. Ag2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of propargylic Meldrums acid derivatives offers a two-step entry into complex gamma-alkylidene butyrolactones containing an all-carbon quaternary center at the C-4 position.

  DOI：

  10.1021/ol502811j

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Facile and Selective Alkylation of 3,3,3-Trifluoropropene Oxide (TFPO) with Organoaluminum Reagents via Pentacoordinate Trialkylaluminum Complexes
  作者：Takashi Ooi、Mayumi Furuya、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.1998.817

  日期：1998.8

  A new organoaluminum-promoted selective alkylation of 3,3,3-trifluoropropene oxide (TFPO) with several nucleophiles has been developed which involves the chelation-activated addition to fluoro epoxides via pentacoordinate trialkylaluminum complexes.

  已经开发了一种新的有机铝促进的 3,3,3-三氟环氧丙烷 (TFPO) 与几种亲核试剂的选择性烷基化，其中涉及通过五配位三烷基铝配合物螯合活化加成到氟环氧化物中。
• Stereoselective C-Glycosidation of Glycals with Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Katsumasa Nonoshita、Takayuki Itoh、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2215

  日期：1987.11.5

  A new approach to the stereoselective synthesis of C-glycosides from glycals with various organoaluminum reagents has been demonstrated.

  利用各种有机铝试剂立体选择性合成 C-糖苷的新方法已经得到证实。
• R₃Al−R‘₃SiOTf:  Novel and Powerful Reagent System for Stereospecific Alkylation−Silylation Reactions of Epoxides
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035075x

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel and powerful reagent system R(3)Al-R'(3)SiOTf for the one-pot alkylation-silylation reaction of epoxides was discovered, and the reactions of various epoxides with the new reagent system have been demonstrated to occur stereospecifically giving rise to the corresponding alkylation-silylation products in excellent yields.

  [反应：参见正文]发现了一种新型且功能强大的试剂体系R（3）Al-R'（3）SiOTf，用于环氧化物的一锅烷基化-甲硅烷基化反应，并且各种环氧化物与新试剂体系的反应具有证明了立体定向发生以优异的产率产生了相应的烷基化-甲硅烷基化产物。
• C-Glycosides to fused polycyclic ethers
  作者：Shawn P. Allwein、Jason M. Cox、Brett E. Howard、Henry W.B. Johnson、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00057-1

  日期：2002.3

  This manuscript describes the synthesis of fused polycyclic ethers from the coupling of C-glycoside forming reactions with ring closing metathesis and acid mediated annulation reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.