2-[1-(2-aminoethoxy)naphthalen-5-yloxy]ethanamine | 1247814-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-(2-aminoethoxy)naphthalen-5-yloxy]ethanamine
• CAS: 1247814-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: VBAJIVIRVKTUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-aminoethoxy)naphthalen-5-yloxy]ethanamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超分子快剪通过预先组织的发色团控制光物理过程

  摘要：

  描述了一种通过发色团的预组织（剪切）来影响功能分子组装体的光物理性质的新型超分子剪切设计。设计了几种末端被分子识别单元功能化的生色团。这些分子识别单元用作与多价客体分子（超分子削子）发生非共价相互作用时适当定位这些系统的手柄。为了实现这一目标，我们合成了以二聚烯丙基乙二胺（DPA）官能化的1,5-二烷氧基萘（DAN）和萘二酰亚胺（NDI）。这些分子在与二磷酸腺苷或三磷酸腺苷进行非共价钳位时会发生预组织，从而导致预缔合的准分子和混合的（界面）电荷转移（CT）组件。从CT过渡的强圆二色性（CD）信号可以看出，手性客体结合还可以诱导超分子手性，不仅进入单个发色团，而且进入异聚CT组织。这种设计独特的能力通过改变削子的结合强度来影响分子间的相互作用，这使其在控制双分子光物理过程中具有极大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201304106
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-[1-(2-aminoethoxy)naphthalen-5-yloxy]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  超分子快剪通过预先组织的发色团控制光物理过程

  摘要：

  描述了一种通过发色团的预组织（剪切）来影响功能分子组装体的光物理性质的新型超分子剪切设计。设计了几种末端被分子识别单元功能化的生色团。这些分子识别单元用作与多价客体分子（超分子削子）发生非共价相互作用时适当定位这些系统的手柄。为了实现这一目标，我们合成了以二聚烯丙基乙二胺（DPA）官能化的1,5-二烷氧基萘（DAN）和萘二酰亚胺（NDI）。这些分子在与二磷酸腺苷或三磷酸腺苷进行非共价钳位时会发生预组织，从而导致预缔合的准分子和混合的（界面）电荷转移（CT）组件。从CT过渡的强圆二色性（CD）信号可以看出，手性客体结合还可以诱导超分子手性，不仅进入单个发色团，而且进入异聚CT组织。这种设计独特的能力通过改变削子的结合强度来影响分子间的相互作用，这使其在控制双分子光物理过程中具有极大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201304106

文献信息

• Contrasting Self-Assembly and Gelation Properties among Bis-urea- and Bis-amide-Functionalised Dialkoxynaphthalene (DAN) π Systems
  作者：Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201002208

  日期：2010.12.10

  Gelled together: Self‐assembly and gelation studies of bis‐urea‐ and bis‐amide‐functionalised dialkoxynaphthalene chromophores (DAN‐U and DAN‐A, respectively) revealed contrasting J‐ and H‐type aggregation properties in solution, respectively (see scheme). DAN‐U was found to be a “super‐gelator” with much higher thermal stability, whereas DAN‐A showed gelation with superior mechanical stability.

  胶凝在一起：对双脲和双酰胺官能化的二烷氧基萘发色团（分别为DAN-U和DAN-A）的自组装和胶凝研究表明，溶液中分别具有对比的J型和H型聚集性质（请参见方案） ）。发现DAN‐U是具有更高热稳定性的“超级胶凝剂”，而DAN‐A显示出具有优异机械稳定性的胶凝作用。
• Self-Sorted Assembly in a Mixture of Donor and Acceptor Chromophores
  作者：Mijanur Rahaman Molla、Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201000596

  日期：2010.9.3

  orthogonal self‐assembly of donor and acceptor chromophores has been demonstrated. Suitably designed 1,5‐dialkoxynaphthalene (DAN) and naphthalene tetracarboxylic acid diimide (NDI) derivatives were used as the donor and acceptor systems, respectively. The molecular design for self‐sorting relies upon the precise control over the placement of the self‐complementary hydrogen‐bonding units (amide functionality)

  已经证明了一种简单且新颖的超分子方法，用于供体和受体生色团的正交自组装。适当设计的1,5-二烷氧基萘（DAN）和萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物分别用作供体和受体体系。自分选的分子设计依赖于对各个色团的自互补氢键单元（酰胺官能团）位置的精确控制。通过设计，供体和受体生色团中两个酰胺基团之间的距离并不相同，因此，在交替的供体-受体型π堆积情况下，氢键相互作用的影响无法最大化。因此，预计会牺牲相对较弱的电荷转移相互作用，各个生色团之间的分离和组装应通过氢键和π-π堆积的强大作用来加强。进行了详细的光谱研究，以探索DAN–NDI供体－受体对的各种衍生物中的自组装模式，从而确立了分子设计作为正交自组装的广义设计的实用性。
• Chiral induction by helical neighbour: spectroscopic visualization of macroscopic-interaction among self-sorted donor and acceptor π-stacks
  作者：Mijanur Rahaman Molla、Anindita Das、Suhrit Ghosh

  DOI：10.1039/c1cc11178g

  日期：——

  Supramolecular induction of chirality to a π-stacked dialkoxynaphthalene (DAN)-fiber (made of achiral building blocks) from a neighbouring helical naphthalenediimide (NDI)-fiber is reported. CD-studies helped in understanding the nature of co-assembly in the donor–acceptor chromophore mixture from molecular to macroscopic scale.

  报告了来自邻近螺旋萘二酰亚胺（NDI）纤维的超分子诱导对π堆叠的二烷氧基萘（DAN）纤维（由非手性构建单元组成）产生手性的现象。圆二色性（CD）研究有助于理解供体-受体染料混合物在分子到宏观尺度上的共同组装性质。