3'-Ac-5'-DMT-cyclothymidine | 1025398-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-Ac-5'-DMT-cyclothymidine
• CAS: 1025398-91-7
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₈
• 分子量: 584.626
• InChiKey: IOLBMKKYKBJYTI-XHMHJBHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Ac-5'-DMT-cyclothymidine 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二碲化物 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到1-{5-[bis(4-methoxyphenyl)phenyl-methoxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl}-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的碲化物介导的消除反应，可合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxynucleosides

  摘要：

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo7025806
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-O-脱水-5-甲基尿嘧啶核苷 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.33h， 以85%的产率得到3'-Ac-5'-DMT-cyclothymidine
  参考文献：
  名称：

  新的碲化物介导的消除反应，可合成2'，3'-Didehydro-2'，3'-Dideoxynucleosides

  摘要：

  几种2'，3'-双脱氧核苷（ddNs）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧核苷（d4Ns）是FDA批准的抗HIV药物。通过方便地合成的2,2'-脱水核苷，我们通过发现和应用新的碲化物介导的消除反应，开发了一种新颖的d4Ns合成方法。我们的实验结果表明，在将2,2'-脱水核苷替换为碲化物单阴离子后，形成了碲化物中间体，其消除导致形成烯烃产物（d4Ns）。我们的机理研究表明，碲化物辅助反应包括两个步骤：取代（或添加）和消除。通过使用二甲基二碲化物（0.1当量）作为试剂，通过碲化物介导的消除反应，可以合成d4Ns，产率高达90％。

  DOI：

  10.1021/jo7025806