(2S,3R)-2-((R)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-4-(4-octylphenyl)butane-1,3-diol | 853057-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-((R)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-4-(4-octylphenyl)butane-1,3-diol
• CAS: 853057-00-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₂
• 分子量: 397.601
• InChiKey: MSDJQMYPJVOOIR-QGUKFAFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((R)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-4-(4-octylphenyl)butane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 以80%的产率得到SG-12
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-α-methylbenzyl]-(2S)-aziridine-(N'-methoxy-N'-methyl)carboxamide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-((R)-1-phenylethylamino)-3-hydroxy-4-(4-octylphenyl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053