trans-2,3,9,9a-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-5-nitro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile | 97655-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: trans-2,3,9,9a-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-5-nitro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R)-4-benzyl-6-methoxy-7-methyl-8-nitro-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 97655-47-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: SOEXBDIQLSZSIR-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3,9,9a-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-5-nitro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到trans-5-amino-2,3,9,9a-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a024
• 作为产物：
  描述：

  (9R,9aR)-9-Benzyl-7-methoxy-6-methyl-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以20%的产率得到trans-2,3,9,9a-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-5-nitro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a024