2-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-ethanal | 153781-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-ethanal
• CAS: 153781-44-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CWZNAONJNLHLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-ethanal 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-<(2'R,3'R)-3'-hydroxy-5'-oxotetrahydrofuran-2'-yl>-1,4-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-5-Deoxyjuglomycin A⁺

  摘要：

  Starting from methyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2-acetate (4), (-)-5-deoxy juglomycin A (3) has been prepared in 6 steps; the overall yield is 79%. The key step in the synthesis is the asymmetric hydroxylation of the beta , gamma-unsaturated ester (8), leading to the hydroxylactone (9) having 96% ee.

  DOI：

  10.1080/00397919308012591
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基萘-2-乙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以92%的产率得到2-(1,4-dimethoxy-2-naphthyl)-ethanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-5-Deoxyjuglomycin A⁺

  摘要：

  Starting from methyl 1,4-dimethoxynaphthalene-2-acetate (4), (-)-5-deoxy juglomycin A (3) has been prepared in 6 steps; the overall yield is 79%. The key step in the synthesis is the asymmetric hydroxylation of the beta , gamma-unsaturated ester (8), leading to the hydroxylactone (9) having 96% ee.

  DOI：

  10.1080/00397919308012591