1-[4-(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoyl)amino]benzylpiperazine | 656233-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[4-(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoyl)amino]benzylpiperazine
• CAS: 656233-41-9
• 化学式: C₃₃H₄₇N₃O
• 分子量: 501.756
• InChiKey: KCTHBJPUZWMTMW-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoyl)amino]benzylpiperazine 、 4-nitrophenyl camptothecin-10-yl carbonate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到10-[4-[[4-(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoyl)amino]benzyl]-1-piperazino]carbonyloxy-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Novel anticancer conjugates of camptothecin and unsaturated fatty acids

  摘要：

  本发明提供了紧张素类化合物和长链不饱和脂肪酸的新型结合物。这些新型结合物可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20040034033A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[4-(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoyl)amino]benzyl-1-piperazinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-[4-(cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoyl)amino]benzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Novel anticancer conjugates of camptothecin and unsaturated fatty acids

  摘要：

  本发明提供了紧张素类化合物和长链不饱和脂肪酸的新型结合物。这些新型结合物可用于治疗哺乳动物细胞增殖性疾病，如癌症。

  公开号：

  US20040034033A1

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of CBI-bearing ester and carbamate prodrugs of CC-1065 analogue
  作者：Yuqiang Wang、Lianfa Li、Zhiming Tian、Wei Jiang、James W. Larrick

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.062

  日期：2006.12

  Prodrugs of a CBI-bearing CC-1065 analogue were synthesized. Antitumor activity of the compounds was evaluated against tumor cells in vitro and in mouse tumor models. Compounds 1 and 7, bearing methylpiperazine and DHA moieties, respectively, showed significant antitumor activity in both the L1210 leukemia and Lewis lung carcinoma mouse tumor models. For the carbamate prodrugs 1-4 and 6, there is a

  合成了具有CBI的CC-1065类似物的前药。在体外和小鼠肿瘤模型中评估了化合物对肿瘤细胞的抗肿瘤活性。分别带有甲基哌嗪和DHA部分的化合物1和7在L1210白血病和Lewis肺癌小鼠肿瘤模型中均显示出显着的抗肿瘤活性。对于氨基甲酸酯前药1-4和6，该药物在体外和动物肿瘤模型中的效力之间都具有良好的相关性。但是，前药的抗肿瘤活性与连接游离药物的键的类型之间没有关联。在生理pH下可以质子化或不能质子化的抗肿瘤活性之间没有显着差异。分别带有DHA部分的化合物6和7，
• Synthesis and evaluation of a DHA and 10-hydroxycamptothecin conjugate
  作者：Yuqiang Wang、Lianfa Li、Wei Jiang、James W. Larrick

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.039

  日期：2005.10

  We have synthesized a conjugate of cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoic acid (DHA) and 10-hydroxycamptothecin (HCPT), DHA-HCPT. The antitumor activity of DHA-HCPT was evaluated in vitro against L1210 leukemia cells and in experimental animal tumor models including L1210 leukemia, Lewis lung carcinoma, and colon 38 adenocarcinoma. DHA-HCPT showed a greatly improved antitumor efficacy compared to HCPT. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.