3-benzyl-5-chloro-3H-1-benzofuran-2-one | 1417443-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzyl-5-chloro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1417443-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: ZNQXOGRFKILYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-chloro-3H-1-benzofuran-2-one 、 1-O-tert-butyl 5-O-methyl (E)-3-methylpent-2-enedioate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₃₆H₃₆O₆P^(1-)*C₂₄H₂₃F₆NP⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (E)-4-[(3S)-3-benzyl-5-chloro-2-oxo-1-benzofuran-3-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled E/Z selectivity and enantioselectivity in palladium-catalyzed allylation of benzofuranones with 1,2-disubstituted allylic carbonates

  摘要：

  报道了一种高度E和对映选择性的烯丙基烷基化方法，使用1,2-二取代烯丙基碳酸酯与非手性碳亲核试剂反应。关键在于模块化离子对配体的能力，同时控制E/Z选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc49338e

文献信息

• Exploiting the Modularity of Ion-Paired Chiral Ligands for Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylation of Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Mitsunori Ito、Tomoatsu Kunieda、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja312125a

  日期：2013.1.16

  A highly enantioselective allylation of benzofuran-2(3H)-ones is achieved under Pd catalysis by taking full advantage of the structural modularity of ion-paired chiral ligands.