(1S,6S,7R,8S,8aR)-1-methoxymethyloxy-6,7-O-isopropylidene-8-hydroxyindolizidine | 296234-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6S,7R,8S,8aR)-1-methoxymethyloxy-6,7-O-isopropylidene-8-hydroxyindolizidine
• 英文别名: (3aS,8S,8aS,9S,9aS)-8-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,4,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizin-9-ol
• CAS: 296234-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: WCYMPGGEASNVQE-HHHUOAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8S,8aR)-1-methoxymethyloxy-6,7-O-isopropylidene-8-hydroxyindolizidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到8-epicastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,1'S,3'R)-1,1'-N,O-carbonyl-2-(1',2',3'-trihydroxy-4'-chlorobutanyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,6S,7R,8S,8aR)-1-methoxymethyloxy-6,7-O-isopropylidene-8-hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043