6-(hydroxymethyl)-3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodecane | 139054-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodecane
• 英文别名: 3,3,10,10-tetramethyl-6-(hydroxymethyl)-1,2-dithia-5,8-diazacyclodecane；(3,3,10,10-tetramethyl-1,2,5,8-dithiadiazecan-6-yl)methanol
• CAS: 139054-05-0
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂OS₂
• 分子量: 264.456
• InChiKey: WLEYZUXQDMFEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)-3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodecane 在 红铝 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-Bis-(2-mercapto-2-methyl-propylamino)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的双（氨基乙硫醇）（BAT）衍生物的合成：99mTc脑成像剂的可能配体。

  摘要：

  在开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的新型脑灌注显像剂时，据报道有五种99mTc标记的中性双（氨基乙硫醇）（BAT）衍生物能够穿过血脑屏障。这五个配体是通过两种通用的合成方法制备的，该方法可以在两个氮原子之间的一个碳原子上特异性引入取代基。这些配体使用Sn（II）或硼氢化钠还原[99mTc]高tech酸钠，与还原的99mTc形成稳定的中性络合物。用可自由扩散的示踪剂[125I]碘安替比林作为内部参照物评估大鼠的生物分布。具有游离羟基（6和15）的化合物显示出较低的大脑摄取。对于化合物10和14，分别观察到1.28和2.30％剂量/器官的高初始脑摄取。

  DOI：

  10.1021/jm00147a028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-diene-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到6-(hydroxymethyl)-3,3,10,10-tetramethyl-1,2-dithia-5,8-diazacyclodecane
  参考文献：
  名称：

  新的双（氨基乙硫醇）（BAT）衍生物的合成：99mTc脑成像剂的可能配体。

  摘要：

  在开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的新型脑灌注显像剂时，据报道有五种99mTc标记的中性双（氨基乙硫醇）（BAT）衍生物能够穿过血脑屏障。这五个配体是通过两种通用的合成方法制备的，该方法可以在两个氮原子之间的一个碳原子上特异性引入取代基。这些配体使用Sn（II）或硼氢化钠还原[99mTc]高tech酸钠，与还原的99mTc形成稳定的中性络合物。用可自由扩散的示踪剂[125I]碘安替比林作为内部参照物评估大鼠的生物分布。具有游离羟基（6和15）的化合物显示出较低的大脑摄取。对于化合物10和14，分别观察到1.28和2.30％剂量/器官的高初始脑摄取。

  DOI：

  10.1021/jm00147a028

文献信息

• Synthesis of β-CIT-BAT, a potential technetium-99m imaging ligand for dopamine transporter
  作者：Gilles Tamagnan、Yigong Gao、Ronald M. Baldwin、Sami S. Zoghbi、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00826-x

  日期：1996.6

  The synthesis of an N2S2 conjugated BAT phenyltropane ligand is described. This agent can be further used to incorporate technetium-99m to form a neutral complex for SPECT imaging of the dopamine transporter. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.
• Transannular cyclizations of 1,2-dithia-5,8-diazacyclodeca-4,8-dienes during borohydride reduction
  作者：Alummoottil V. Joshua、John R. Scott、Sham M. Sondhi、Richard G. Ball、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00388a020

  日期：1987.6
• Naphtho[2,1-b]thiophene-linked 1,2-dithia-5,8-diazacyclodecanes and imidazolidino[1,2-d]dithiazepines: synthesis, structure proof by x-ray diffraction analysis, and DNA binding properties
  作者：Sham M. Sondhi、Pawel Kolodziejczyk、Richard G. Ball、J. William Lown

  DOI：10.1021/jo00253a023

  日期：1988.9
• KUNG, H. F.;YU, C. C.;BILLINGS, J.;MOLNAR, M.;BLAU, M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 9, 1280-1284
  作者：KUNG, H. F.、YU, C. C.、BILLINGS, J.、MOLNAR, M.、BLAU, M.

  DOI：——

  日期：——
• KUNG, H. F.;YU, C. C.;BILLINGS, J.;MOLNAR, M.;BLAU, M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 11-12, 1016-1018
  作者：KUNG, H. F.、YU, C. C.、BILLINGS, J.、MOLNAR, M.、BLAU, M.

  DOI：——

  日期：——