2,5-Pyrrolidinedione, 1-[4-(phenylazo)phenyl]-, (E)-(9CI) | 159355-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[4-(phenylazo)phenyl]-, (E)-(9CI)
• 英文别名: 1-(4-phenyldiazenylphenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 159355-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: YKBCXJYYCRUHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-methyl-2-(picolinamido)pentanoate 、 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[4-(phenylazo)phenyl]-, (E)-(9CI) 在 1-金刚烷甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到methyl (2S,3S)-5-(2,5-dioxo-1-(4-((E)-phenyldiazenyl)phenyl)pyrrolidin-3-yl)-3-methyl-2-(picolinamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽与马来酰亚胺通过六元Palladacycle的位点选择性δC（sp3）-H烷基化

  摘要：

  未活化的C（sp 3）-H键的位点选择性官能化仍然是有机合成中的最大挑战之一。在此，我们报道了在动力学上较不受欢迎的六元palladacycle在较易接近的γ-C（sp 3）存在下，氨基酸和肽与马来酰亚胺的位点选择性δ-C（sp 3）-H烷基化反应。）-H键。实验研究表明，CH键断裂可逆地发生在γ-甲基上，而不是δ-甲基CH键上，而随后的烷基化仅在由δ-CH活化产生的六元palladacycle上进行。选择性可以用科廷-汉密特原理来解释。这种烷基化与各种寡肽的出色相容性使该程序对于后期肽修饰很有价值。值得注意的是，该过程也是通过C（sp 3）-H活化进行的第一个钯（II）催化的Michael型烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201801445