(2S)-tert-butyl(2-methylpent-4-ynyloxy)diphenylsilane | 123444-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl(2-methylpent-4-ynyloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-2-methylpent-4-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 123444-69-9
• 化学式: C₂₂H₂₈OSi
• 分子量: 336.549
• InChiKey: ZPBXHBGIPOXDBG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl(2-methylpent-4-ynyloxy)diphenylsilane 在 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylbutanenitrile 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-tert-butyl(2-methylpent-4-ynyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x

文献信息

• Synthesis of the C6–C18 bis-tetrahydrofuran fragment of the proposed structure of iriomoteolide-2a via stepwise double SN2 cyclization reactions
  作者：Wen Zhang、Haichen Ma、Chuang-Chuang Li、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.038

  日期：2019.3

  (bis-THF) fragment of the proposed structure of iriomoteolide-2a has been synthesized via stepwise double intramolecular SN2-type etherifications. The C11 and C16 stereogenic centers could be secured in the forms of propargyl alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding propargyl ketones. The C9–C12 THF ring was first constructed via a tandem asymmetric dihydroxylation (AD)–SN2 sequence

  通过逐步双分子内S N 2型醚化合成了拟合成的iriomoteolide-2a结构的C6-C18双-四氢呋喃（bis-THF）片段。C11和C16立体异构中心可以通过相应炔丙基酮的不对称转移氢化来以炔丙基醇的形式固定。的C9-C12环THF首先通过串联不对称二羟基化（AD）-S构造Ñ 2序列而C13-C16环THF经由分子内晚节安装Ñ手性甲磺酸炔丙酯的2个反应。在后面的THF环形成过程中，未观察到在炔丙基碳上的差向异构。自最初提出（9 R，11 S，12 R）iriomoteolide-2a的构型最近已修订为（9 S，11 R，12 S），通过使用手性配体的相反对映体对AD和C不对称转移氢化。
• Total synthesis of 4-epi-atpenin A5 as a potent nematode complex II inhibitor
  作者：Daiki Lee、Hiroki Kondo、Yui Kuwayama、Kento Takahashi、Shiho Arima、Satoshi Omura、Masaki Ohtawa、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.050

  日期：2019.6

  elucidation of complex II functionality and that they could act as lead compounds for the development of novel helminth complex II-specific inhibitors. Recently, we discovered 4-epi-atpenin A5 as a potent nematode complex II inhibitor during our SAR studies of atpenin A5. This result led us to embark on a concise total synthesis of 4-epi-atpenin A5. In this study, we describe the total synthesis of 4-epi-atpenin

  显然，atpenins及其类似物是阐明复杂II功能的有用化学工具，它们可以作为开发新型蠕虫复合II特异性抑制剂的先导化合物。最近，在我们对atpenin A5的SAR研究期间，我们发现了4- epi- atpenin A5作为有效的线虫复合体II抑制剂。该结果使我们着手进行了简明的4- Epi- atpenin A5的全合成。在这项研究中，我们描述了4- epi- atpenin A5的总合成。重要的是，这比我们以前的atpenin A5的总合成方法更为简洁和实用。
• SMITH, AMOS B. (III);HALE, KARL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1037-1040
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、HALE, KARL J.

  DOI：——

  日期：——