2-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene | 1370407-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]naphthalene
• CAS: 1370407-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YCDLSCLIHAYTFS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/NHC-Catalyzed Enantiospecific and Regioselective Suzuki–Miyaura Arylation of 2-Arylaziridines: Synthesis of Enantioenriched 2-Arylphenethylamine Derivatives

  摘要：

  A palladium-catalyzed stereospecific and regioselective cross-coupling of enantiopure 2-arylaziridines with arylboronic acids under mild conditions to construct a tertiary stereogenic center has been developed. N-heterocyclic carbene (NHC) ligands efficiently promote the coupling, suppressing β-hydride elimination. The enantiospecific cross-coupling allowed us for preparation of a series of biologically important 2-arylphenethylamine derivatives in an enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ja5039616
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-萘三氟硼酸钾 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₅NOS 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的简单手性硫-烯烃配体驱动的硝基烯烃不对称芳构化

  摘要：

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700328

文献信息

• Multifunctional isoquinoline-oxazoline ligands of chemical and biological importance
  作者：Wei Li、Guotong Wang、Jixing Lai、Shengkun Li

  DOI：10.1039/c9cc01790a

  日期：——

  Multifunctional isoquinoline-oxazolines (MIQOXs) were conceived and synthesized from commercially available chiral amino acids. The multifunctional role of MIQOXs was demonstrated by Pd-catalyzed highly enantioselective addition of arylboronic acids to nitrostyrenes, and by the discovery of novel antifungal candidates.

  从市售手性氨基酸中构思并合成了多功能异喹啉-恶唑啉（MIQOXs）。MIQOX的多功能作用已通过Pd催化将芳基硼酸高度对映选择性加成到硝基苯乙烯中，以及发现了新的抗真菌候选物而得到证明。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Nitroalkenes Using Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Zhi-Qian Wang、Chen-Guo Feng、Shu-Sheng Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201001883

  日期：——

  Old before I diene: An efficient rhodium/diene‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to challenging nitroalkene substrates that lack α substituents has been developed. Chiral bicyclo[3.3.0] dienes were found to be superior ligands under ArB(OH)2/KHF2 conditions. Np=naphthyl.

  在二烯之前就已陈旧：已经开发出一种有效的铑/二烯催化的不对称α-取代基的富挑战性硝基烯烃底物的有机硼酸不对称共轭加成物。在ArB（OH）2 / KHF 2条件下，发现手性双环[3.3.0]二烯是优良的配体。Np ＝萘基。