2,5-di(benzofuran-2-yl)furan | 42999-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,5-di(benzofuran-2-yl)furan
• 英文别名: 2,5-bis(2-benzofuryl)furan
• CAS: 42999-34-8
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: ZJVTYBHXJNMUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-2,5-bis(2-benzofuryl)furan 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,5-di(benzofuran-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  合成3-甲硫基取代的呋喃，吡咯，噻吩和相关衍生物的新方法

  摘要：

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo702585s

文献信息

• Electronic Properties and Field-Effect Transistors of Oligomers End-Capped with Benzofuran Moieties
  作者：Charlotte Mallet、Yahia Didane、Takeshi Watanabe、Noriyuki Yoshimoto、Magali Allain、Christine Videlot-Ackermann、Pierre Frère

  DOI：10.1002/cplu.201300037

  日期：2013.5

  Three new oligomers bearing furan, thiophene, or bithiophene units end‐capped by benzofuran moieties were synthesized and studied with respect to their structural, optical, electrochemical, and electrical properties. A comparison of the electronic properties performed by theoretical calculation, absorption and emission spectroscopy, and cyclic voltammetry revealed a strong influence of the spacer unit

  合成了三种新的带有呋喃，噻吩或联噻吩单元并由苯并呋喃部分封端的新型低聚物，并对其结构，光学，电化学和电学性质进行了研究。通过理论计算，吸收和发射光谱以及循环伏安法进行的电子性能比较表明，间隔单元的影响很大，主要影响发射光谱。尽管以噻吩或联噻吩为中心单元的两种化合物的量子产率均相对较低，分别为30％和17％，但基于中心呋喃核，该化合物的最大产率却高达71％。在有机场效应晶体管中将其用作p型半导体层之前，通过X射线衍射和AFM研究了高真空蒸发的薄膜。-2  cm 2  V -1  s -1。