4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenebutan-1-ol | 1071974-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenebutan-1-ol
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1071974-82-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: SNYJWGSYKVEURA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenebutan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(4-iodo-2-methylenebutoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过仿生骨骼重排方法合成 Bufospirostenin A 的革兰氏规模

  摘要：

  Bufospirostenin A 是第一个从动物中分离出来的螺甾烷醇，它拥有前所未有的 5/7/6/5/5/6 六环骨架。在这里，我们报告了这种天然产物的两种仿生合成，只需七到九个步骤，就可以从现成的甾体内酯中获得。合成的关键特征包括用于快速构建重排的 A/B 环系统的 photosantonin 重排和 Wagner-Meerwein 重排，以及用于完成具有挑战性的烯烃转位的钴介导的烯烃氢化硒化和硒化物 E2 反应。我们的合成为我们提出的 5(10→1) abeo-类固醇的生物遗传途径提供了实验支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10067
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二乙酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylenebutan-1-ol 、 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylidenebutanal
  参考文献：
  名称：

  通过仿生骨骼重排方法合成 Bufospirostenin A 的革兰氏规模

  摘要：

  Bufospirostenin A 是第一个从动物中分离出来的螺甾烷醇，它拥有前所未有的 5/7/6/5/5/6 六环骨架。在这里，我们报告了这种天然产物的两种仿生合成，只需七到九个步骤，就可以从现成的甾体内酯中获得。合成的关键特征包括用于快速构建重排的 A/B 环系统的 photosantonin 重排和 Wagner-Meerwein 重排，以及用于完成具有挑战性的烯烃转位的钴介导的烯烃氢化硒化和硒化物 E2 反应。我们的合成为我们提出的 5(10→1) abeo-类固醇的生物遗传途径提供了实验支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10067

文献信息

• Cyclobutylcarbinyl Radical Fragmentation Reactions of Tetronate [2+2] Photocycloaddition Products
  作者：Thorsten Bach、Jörg Hehn、Michael Kemmler

  DOI：10.1055/s-0029-1216728

  日期：——

  Cyclobutanes derived from [2+2] photocycloaddition reactions of tetronic acid esters were subjected to free-radical fragmentation reactions. The product formation was strongly dependent on the relative stabilities of the intermediate radicals, thus leading to either an oxepane or a methylenetetrahydrofuran in good yields.

  由特电子酸酯的 [2+2] 光环加成反应衍生的环丁烷进行自由基裂解反应。产物的形成强烈依赖于中间体自由基的相对稳定性，从而以良好的产率生成氧杂环己烷或亚甲基四氢呋喃。
• Total synthesis of (±)-lysidicin A
  作者：Yusuke Ogura、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.062

  日期：2012.2

  Lysidicin A, which has been isolated from Lisidicie rhodostegia possesses complicated structure. A total synthesis of lysidicin A has been achieved and is described herein. The key reaction is single and cascade Claisen rearrangements. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient construction of the core framework of lysidicin A via three Claisen rearrangements including a cascade reaction
  作者：Yusuke Ogura、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.073

  日期：2010.6

  A model compound (6) with the core skeleton of lysidicin A was synthesized as a racemate. The key step (8,7) includes three Claisen rearrangements of the triether with phloroglucinols; two of which rearranged in a cascade manner and the other was a simple rearrangement. This one-pot reaction enabled the introduction of three phloroglucinol units at the correct positions and makes the synthetic approach significantly efficient. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.