1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-β-D-ribofuranose | 403615-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-2-acetyloxy-5-(azidomethyl)-4-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 403615-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₃O₈P
• 分子量: 393.334
• InChiKey: VKMWEEPDTNDDEN-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-β-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 potassium nonaflate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-phosphonomethyl-3'-deoxy-adenosine 3'->5'-lactone
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ((3aR,5S,6R,6aR)-5-Azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 以 硫酸 为溶剂， 以62%的产率得到1,2-di-O-acetyl-5-azido-3,5-dideoxy-3-(diethoxyphosphorylmethyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  叠氮核苷膦酸还原过程中形成幻酸

  摘要：

  用H 2 / Pd / C或用二硫苏糖醇还原5'-叠氮基3'，5'-二脱氧基3'-（磷酰甲基）核苷，除了所需的5以外，还可以生成环状膦酸酯（鬼臼酸） '-氨基化合物。当使用过量20倍的二硫苏糖醇时，便可以得到主要的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01919-0