rac-(1R,4S,4aR,4bS,5S,8S,8aS,8bR)-1,2,3,4-tetrachloro-10,10-dimethoxy-5-methyl-6,7,8-triphenyl-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one | 77884-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: rac-(1R,4S,4aR,4bS,5S,8S,8aS,8bR)-1,2,3,4-tetrachloro-10,10-dimethoxy-5-methyl-6,7,8-triphenyl-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one
• CAS: 77884-78-7
• 化学式: C₃₅H₂₈Cl₄O₃
• 分子量: 638.418
• InChiKey: OOFPPNFLOBWNER-PNVOZLBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,4S,4aR,4bS,5S,8S,8aS,8bR)-1,2,3,4-tetrachloro-10,10-dimethoxy-5-methyl-6,7,8-triphenyl-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one 反应 0.08h， 生成 (5Z,7Z,9Z)-(1S,4R,4aS,10aR)-1,2,3,4-Tetrachloro-11,11-dimethoxy-6-methyl-7,8,9-triphenyl-1,4,4a,10a-tetrahydro-1,4-methano-benzocyclooctene 、 rac-(1R,4S,4aR,4bR,8aR,8bR)-1,2,3,4-tetrachloro-9,9-dimethoxy-5-methyl-6,7,8-triphenyl-1,4,4a,4b,8a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x
• 作为产物：
  描述：

  endo-cis-1,6,7,8-Tetrachlor-9,9-dimethoxy-Δ^3,7-tricyclo<4.2.1.0^2,5>nonadien 、 2-methyl-3,4,5-triphenylcyclopentadienone 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到rac-(1R,4S,4aR,4bS,5S,8S,8aS,8bR)-1,2,3,4-tetrachloro-10,10-dimethoxy-5-methyl-6,7,8-triphenyl-1,4,4a,4b,5,8,8a,8b-octahydro-1,4:5,8-dimethanobiphenylen-9-one
  参考文献：
  名称：

  环辛酸酯及其衍生物-IX的反应：三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯和三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-二烯的环戊二烯酮加合物

  摘要：

  四环[8.2.2.0 2,9 .0 3,8 ]十四烷-4,6,11-三烯5是由三环[4.2.2.0 2,5 ] deca-3,7-二烯1与环戊二烯酮2（或当量），然后进行热脱羰。然而，对于四苯基环戊二烯酮，产物5e在其形成所需的条件下重排以得到二氢半牛缬烯11。显然，重排通过环辛-1,3,5-三烯14，开环5e→14进行苯基共轭效应促进了这一作用，这在涉及环戊二烯酮与三环[4.2.1.0 2,5 ] nona-3,7-diene 16的另一系列实验中未发现。因此，四苯环己基-1,3-二烯18c在回流的二甲苯中经历开环反应，得到环庚-1,3,5-三烯烃21a，而二甲基二苯基类似物18b在这些条件下抵抗化合价。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88029-x