(2S,4R)-5-trityloxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 139427-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,4R)-5-trityloxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,4R)-2,4-dimethyl-5-trityloxypentan-1-ol
• CAS: 139427-66-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂
• 分子量: 374.523
• InChiKey: XWVCSOCGZSCWGB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-5-trityloxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 以2.19 g的产率得到(2S,4R)-5-trityloxy-2,4-dimethyl-1-iodo-pentane
  参考文献：
  名称：

  Borrelidin 的正式合成：对 Morken 的 C2-C12 中间体的高度对映选择性和非对映选择性访问

  摘要：

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180292
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (R)-3-trityloxy-2-methyl-propylmalonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase AK 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S,4R)-5-trityloxy-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Borrelidin 的正式合成：对 Morken 的 C2-C12 中间体的高度对映选择性和非对映选择性访问

  摘要：

  与甲基和异丁基苯砜相比，在碱性条件下缩合高级烷基砜和反式-2,3-环氧丁醇 13c（或其 O-苄基和 O-甲硅烷基衍生物）被证明是不可行的...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180292

文献信息

• Siloxanes: versatile templates for acyclic stereocontrol. Synthesis of the C27-C33 segment of rapamycin
  作者：Michael R. Hale、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jo00032a007

  日期：1992.3

  Five-membered siloxane rings may be employed to relay asymmetry along an acyclic chain in an efficient manner. Application of this method to the synthesis of the C27-C33 segment of the immunosuppressant rapamycin is reported.