(trans-1,2-dichlorocyclohexyl)benzene | 141299-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (trans-1,2-dichlorocyclohexyl)benzene
• 英文别名: [(1R,2S)-1,2-dichlorocyclohexyl]benzene
• CAS: 141299-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂
• 分子量: 229.149
• InChiKey: JSNNJMFCASMBTC-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环已烯 在 二氯甲烷 、 MnCl₃(OPPh₃)₂ 作用下， 以47 %的产率得到(trans-1,2-dichlorocyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  稳定稳定的氯化锰 （III） 化合物的合成：配位化学和烯烃二氯化

  摘要：

  复合物 [MnCl3（OPPh3）2] （1） 是 MnCl3 的稳定且易于制备的来源。它是通过用 Ph3PO 处理乙腈溶剂化的 MnCl3 （2） 并收集所得蓝色沉淀来制备的。1 由于不稳定的 Ph3PO 配体在配位反应中很有用，这可以通过 {Tpm*}MnCl3 的合成得到证明 （3）。此外，依赖于困难或繁琐来制备反应性 MnCl3 溶液的合成方法可以使用 1 来完成。这可以通过在各种溶剂中烯烃二氯化、开放空气和良好的底物范围来证明。光加速卤化和自由基敏感实验支持涉及从 1 逐步转移 Cl 原子的自由基机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08509

文献信息

• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Continuous Flow Organocatalytic Chlorination of Alkenes
  作者：Nicolaos S. Iordanidis、Alexandros L. Zografos、John K. Gallos、Theocharis V. Koftis、Christos I. Stathakis

  DOI：10.1002/ejoc.202100912

  日期：2021.9.24

  A continuous flow-friendly organocatalytic chlorination of alkenes has been developed. The method implicates the catalytic system PhS(O)Me/TMSCl and makes use of environmentally benign H2O2, as the stoichiometric regenerator of the sulfoxide catalyst. Under these conditions, internal disubstituted and terminal alkenes cleanly convert to the corresponding anti-dichlorides, while electron rich trisubstituted

  已经开发了连续流动友好的烯烃有机催化氯化。该方法涉及催化系统 PhS(O)Me/TMSCl，并利用环境友好的 H 2 O 2作为亚砜催化剂的化学计量再生器。在这些条件下，内部二取代和末端烯烃干净地转化为相应的反二氯化物，而富电子的三取代或 1,1-二取代烯烃提供烯丙基氯化产物。
• The cis chlorination of alkenes using selenium reagents
  作者：Angelo M. Morella、A.David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91559-x

  日期：——

  The phenylselenenyl chloride adduct from alkenes can be oxidised and the selenomoiety can be displaced by chloride to give high yields of dichlorides with cis geometry.

  来自烯烃的苯基硒烯基氯加合物可以被氧化，并且硒基可以被氯取代，从而得到高产率的具有顺式几何形状的二氯化物。