naphtho<1,2-c><1,2>dithiole-3-thione | 62216-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphtho<1,2-c><1,2>dithiole-3-thione
• 英文别名: naphtho[1,2-c][1,2]dithiol-3-thione；Naphtho[1,2-c][1,2]dithiol-3-thion；Benzo[g][1,2]benzodithiole-3-thione
• CAS: 62216-53-9
• 化学式: C₁₁H₆S₃
• 分子量: 234.367
• InChiKey: WPOPVQRUPGFPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  443.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphtho<1,2-c><1,2>dithiole-3-thione 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKAZAKI R.; KANG K.-T.; INAMOTO N., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 12, 1741-1744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 在 sulfur 作用下， 生成 naphtho<1,2-c><1,2>dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Legrand et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 327,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Reactions of<i>o</i>-Naphthothioquinone Methides
  作者：Renji Okazaki、Kazuhiko Sunagawa、Mitsuharu Kotera、Kyung-Tae Kang、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.243

  日期：1982.1

  Photochemical reactions of naphtho[1,2-c][1,2]dithiole-3-thione (7), naphtho[2,1-c][1,2]dithiole-1-thione (10), and naphtho[2,3-c][1,2]dithiole-3-thione (16) with cyclohexene and 2,3-dimethyl-2-butene afford the corresponding naphthothioquinone methides. The thioquinone methide from 7 exists only as a monomeric form and is the first isolable o-thioquinone methide, while that from 16 exists as a dimer of [4+4] type in the solid state although the chemical behavior suggests the presence of a monomeric form in solution to a very minor extent. In the case of the thioquinone methide from 10, there exists an equilibrium between a monomer and a dimer of [4+2] type. Some cycloadditions of these thioquinone methides are also described.

  7-萘并[1,2-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(7)、1-萘并[2,1-c][1,2]二硫杂环戊烯-1-硫酮(10)和3-萘并[2,3-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(16)与环己烯和2,3-二甲基-2-丁烯的光化学反应可生成相应的萘并硫代醌亚甲基。其中7-萘并硫代醌亚甲基仅以单体形式存在，它是第一个可分离的邻位硫代醌亚甲基；而16-萘并硫代醌亚甲基在固态下以[4+4]型二聚体形式存在，尽管其化学行为表明在溶液中存在极少量的单体形式。关于10-萘并硫代醌亚甲基，单体和[4+2]型二聚体之间存在平衡。此外，还描述了这些硫代醌亚甲基的一些环加成反应。
• Legrand, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1599,1602
  作者：Legrand

  DOI：——

  日期：——
• KANG KYUNG-TAE; OKAZAKI RENJI; INAMOTO NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12, 3640-3646
  作者：KANG KYUNG-TAE、 OKAZAKI RENJI、 INAMOTO NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI, RENJI;SUNAGAWA, KAZUHIKO;KOTERA, MITSUHARU;KANG, KYUNG-TAE;INAMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 43-246
  作者：OKAZAKI, RENJI、SUNAGAWA, KAZUHIKO、KOTERA, MITSUHARU、KANG, KYUNG-TAE、INAMO+

  DOI：——

  日期：——