5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-4-deoxo-3,4-dehydro-4-(2-cyanoethylthio)-5-fluorouridine | 1338923-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-4-deoxo-3,4-dehydro-4-(2-cyanoethylthio)-5-fluorouridine
• CAS: 1338923-34-4
• 化学式: C₃₄H₃₄FN₃O₇S
• 分子量: 647.724
• InChiKey: XKFNDTKHHAZHME-PBAMLIMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-4-deoxo-3,4-dehydro-4-(2-cyanoethylthio)-5-fluorouridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以250 mg的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-4-deoxo-3,4-dehydro-4-(2-cyanoethylthio)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-4-硫尿苷亚磷酰胺：将光亲和标记引入寡脱氧核苷酸的新合成子

  摘要：

  描述了5-氟-4-硫代2'- O-甲基尿苷的亚磷酰胺的合成。优化了一组合适的保护基团，包括通过4-三唑基作为4-（2-氰基乙基）硫代衍生物引入的4-硫基官能团，以及用于2'和3'羟基保护的叔丁基二甲基甲硅烷基，从而能够有效地合成亚磷酰胺。这些保护基团防止了寡核苷酸合成过程中的有害副反应。通过自动合成制备几种寡核苷酸，证明了所提出的合成路线的实用性。光化学实验证实了合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.035
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-5-fluorouridine 在 吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-methyl-4-deoxo-3,4-dehydro-4-(2-cyanoethylthio)-5-fluorouridine 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-methyl-4-deoxo-3,4-dehydro-4-(2-cyanoethylthio)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  5-氟-4-硫尿苷亚磷酰胺：将光亲和标记引入寡脱氧核苷酸的新合成子

  摘要：

  描述了5-氟-4-硫代2'- O-甲基尿苷的亚磷酰胺的合成。优化了一组合适的保护基团，包括通过4-三唑基作为4-（2-氰基乙基）硫代衍生物引入的4-硫基官能团，以及用于2'和3'羟基保护的叔丁基二甲基甲硅烷基，从而能够有效地合成亚磷酰胺。这些保护基团防止了寡核苷酸合成过程中的有害副反应。通过自动合成制备几种寡核苷酸，证明了所提出的合成路线的实用性。光化学实验证实了合成子的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.035