methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-o-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 115203-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-o-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 115203-89-9
• 化学式: C₄₃H₅₁NO₁₅
• 分子量: 821.876
• InChiKey: KBGBTMSVYCJNAA-SMBOLTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-o-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.1h， 以75%的产率得到methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合区类似物的合成和构象分析：α-L-异吡喃醛酸酯的羧酸盐功能的作用

  摘要：

  已经合成了肝素的抗凝血酶III结合区的类似物。该类似物[GlcNSO 3（6-OSO 3）-GlcU-GlcNSO 3（3,6-OSO 3）-二甲苯基（2-OSO 3） -GlcNSO 3（6-OSO 3），即化合物11 ]缺乏羧酸盐功能α-L-艾杜糖醛酸部分的“α-L-艾杜糖醛酸”，这意味着2 - O-硫酸化的α-L-氨基吡喃二酸酯单元被2 - O-硫酸化的β-D-木吡喃糖代替。化合物11由完全保护的五糖10a制备，五糖10a由两种二糖（7和6b）和单糖（9）。二糖6b的合成需要制备新的，适当保护的木吡喃糖结构单元：2- O-乙酰基或2 - O-苯甲酰基-3- O-苄基-4- O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基氟化物4a， b。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061107
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α,β-D-xylopyranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 Angstroem molecular sives 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 methyl 4-O-(2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-o-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl)-6-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素抗凝血酶结合区类似物的合成和构象分析：α-L-异吡喃醛酸酯的羧酸盐功能的作用

  摘要：

  已经合成了肝素的抗凝血酶III结合区的类似物。该类似物[GlcNSO 3（6-OSO 3）-GlcU-GlcNSO 3（3,6-OSO 3）-二甲苯基（2-OSO 3） -GlcNSO 3（6-OSO 3），即化合物11 ]缺乏羧酸盐功能α-L-艾杜糖醛酸部分的“α-L-艾杜糖醛酸”，这意味着2 - O-硫酸化的α-L-氨基吡喃二酸酯单元被2 - O-硫酸化的β-D-木吡喃糖代替。化合物11由完全保护的五糖10a制备，五糖10a由两种二糖（7和6b）和单糖（9）。二糖6b的合成需要制备新的，适当保护的木吡喃糖结构单元：2- O-乙酰基或2 - O-苯甲酰基-3- O-苄基-4- O-乙酰丙酰基-α-D-吡喃吡喃糖基氟化物4a， b。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061107

文献信息

• VAN, BOECKEL C. A. A.;LUCAS, H.;VAN, AELST S. F.;VAN, DEN NIEUWENHOF M. W+, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 11, 581-591
  作者：VAN, BOECKEL C. A. A.、LUCAS, H.、VAN, AELST S. F.、VAN, DEN NIEUWENHOF M. W+

  DOI：——

  日期：——