5,5,8,8-Tetrakis(ethoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo<5.1.0.0^4,6>oct-2-ene | 133640-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5,5,8,8-Tetrakis(ethoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo<5.1.0.0^4,6>oct-2-ene
• 英文别名: benzo-5,5,8,8-tetracarbomethoxytricyclo[5.1.0.0^4,6]oct-2-ene；5,5,8,8-Tetrakis(ethoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo[5.1.0.0^4,6]oct-2-ene；tetramethyl (2R,4R,5R,7R)-tetracyclo[6.4.0.02,4.05,7]dodeca-1(12),8,10-triene-3,3,6,6-tetracarboxylate
• CAS: 133640-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: CEQKPSMGDCWXRD-XUXIUFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到dimethyl 2-(naphthalen-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  萘2,3键中的碳原子加成和双（甲氧基羰基）卡宾的热Wolff重排

  摘要：

  Reaction of naphthalene with bis(methoxycarbonyl)carben(2) produced thermally from dimethyl diazomalonate (1) gives 7,7-bis(methoxycarbonyl)-2,3-benzobicyclo[4.1.0]-hepta-2,4-diene (4), dimethyl (1-naphthyl)malonate (5), dimethyl 2,3-bis(methoxycarbonyl)fumarate (6), the azine 7, 5,5,8,8-tetrakis(methoxycarbonyl)-2,3-benzotricyclo[5.1.0.0(4,6)]oct-2-ene (8), 7,7-bis(methoxycarbonyl)-3,4-benzotropilidene (9) and the two dimers, 10 and 11. Product 9 represents the first time a carbene has been observed to add to the 2,3-bond of naphthalene. The Wolff rearrangement derived products (10 and 11) demonstrate that this rearrangement can occur at temperatures as low as 120-degrees-C and this is the first time product 11 has been observed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74470-4

文献信息

• High-Yield Double Cyclopropanation of Benzene
  作者：M. Yang、T. R. Webb、P. Livant

  DOI：10.1021/jo010277x

  日期：2001.7.1