2-(Cyclopropanecarbonyl)-1,3,4,5,7,8-hexahydroisoquinolin-6-one | 1415913-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(Cyclopropanecarbonyl)-1,3,4,5,7,8-hexahydroisoquinolin-6-one
• CAS: 1415913-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: QIQNEKRJGONUOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Cyclopropanecarbonyl)-1,3,4,5,7,8-hexahydroisoquinolin-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(cyclopropanecarbonyl)-8a-hydroxy-3,4,7,8-tetrahydro-1H-isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Essential Structure of Opioid κ Receptor Agonist Nalfurafine for Binding to κ Receptor 1: Synthesis of Decahydroisoquinoline Derivatives and Their Pharmacologies

  摘要：

  基于三维药效团模型的阿片κ激动剂，我们对纳尔法林（选择性κ激动剂）的结构进行了简化，以寻找与阿片受体，特别是κ型受体结合的关键结构部分。结果发现，去除酚环的顺式结合的十氢异喹啉衍生物以微摩尔级别结合阿片受体，而酰胺侧链和由环丙基甲基取代的氮基团都是引发κ选择性的不可或缺的部分。简单的十氢异喹啉虽然没有酰胺侧链，但同样可以结合阿片受体，且没有受体类型的选择性，这表明消息-地址概念甚至适用于这些简单的衍生物。这些发现表明简单的十氢异喹啉衍生物对阿片受体表现出亲和力，特别是其中一些化合物表现出κ选择性，是阿片领域的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00336
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-isoquinoline 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(Cyclopropanecarbonyl)-1,3,4,5,7,8-hexahydroisoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Essential Structure of Opioid κ Receptor Agonist Nalfurafine for Binding to κ Receptor 1: Synthesis of Decahydroisoquinoline Derivatives and Their Pharmacologies

  摘要：

  基于三维药效团模型的阿片κ激动剂，我们对纳尔法林（选择性κ激动剂）的结构进行了简化，以寻找与阿片受体，特别是κ型受体结合的关键结构部分。结果发现，去除酚环的顺式结合的十氢异喹啉衍生物以微摩尔级别结合阿片受体，而酰胺侧链和由环丙基甲基取代的氮基团都是引发κ选择性的不可或缺的部分。简单的十氢异喹啉虽然没有酰胺侧链，但同样可以结合阿片受体，且没有受体类型的选择性，这表明消息-地址概念甚至适用于这些简单的衍生物。这些发现表明简单的十氢异喹啉衍生物对阿片受体表现出亲和力，特别是其中一些化合物表现出κ选择性，是阿片领域的第一个例子。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00336