3-苄基-3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮 | 10028-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-苄基-3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮
• 英文名称: 2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
• 英文别名: 2-benzyl-3,6-dioxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane；2-Benzyl-3,6-dioxo-2-aza-bicyclo<2.2.2>octan；2-Benzyl-2-azabicyclo<2.2.2>octan-3,6-dion；2-Benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
• CAS: 10028-34-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: FMCPFEWENZUEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-3-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2,5-二酮 在 sodium hydroxide 、 lithium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 ice-water 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到2-苄基-6-羟基-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Certain 1-azabicyclo[2.2.1]heptanes useful as muscarinic receptor

  摘要：

  以下是中文翻译：MUSCARINIC受体拮抗剂的以下化学式：##STR1## Muscarinic受体拮抗剂，特别适用于治疗肠易激综合征，其化学式为(IA)或(IB)或其药用盐，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H、卤素或C.sub.1 -C.sub.4烷基；m为0、1或2；n为1、2或3；Y为直链、O或S；但当n为1时，Y为直链；Het为化学式(A)或(B)的基团，其中p为0、1或2，q为1、2或3，r为0、1、2或3，但要求p、q和r的总和至少为3，"Het"的N原子连接到化学式(IA)中(CH.sub.2).sub.n的基团和化学式(IB)中的H原子；R.sup.1为化学式(a)、(b)或Het.sup.1的基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为H、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、--(CH.sub.2).sub.t OH、卤素、三氟甲基、氰基、--(CH.sub.2).sub.t NR.sup.6 R.sup.7、--CO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、--OCO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、CH(OH)(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、--C(OH)(C.sub.1 -C.sub.4烷基).sub.2、--SO.sub.2 NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.t CONR.sup.6 R.sup.7或--(CH.sub.2).sub.t COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；t为0、1或2；X和X.sup.1各自独立地为O或CH.sub.2；s为1、2或3；Het.sup.1为吡啶基、吡嗪基或噻吩基。

  公开号：

  US05397800A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one 、 二甲基亚砜 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到2-苄基-6-羟基-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  Certain 1-azabicyclo[2.2.1]heptanes useful as muscarinic receptor

  摘要：

  以下是中文翻译：MUSCARINIC受体拮抗剂的以下化学式：##STR1## Muscarinic受体拮抗剂，特别适用于治疗肠易激综合征，其化学式为(IA)或(IB)或其药用盐，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地为H、卤素或C.sub.1 -C.sub.4烷基；m为0、1或2；n为1、2或3；Y为直链、O或S；但当n为1时，Y为直链；Het为化学式(A)或(B)的基团，其中p为0、1或2，q为1、2或3，r为0、1、2或3，但要求p、q和r的总和至少为3，"Het"的N原子连接到化学式(IA)中(CH.sub.2).sub.n的基团和化学式(IB)中的H原子；R.sup.1为化学式(a)、(b)或Het.sup.1的基团，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地为H、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、--(CH.sub.2).sub.t OH、卤素、三氟甲基、氰基、--(CH.sub.2).sub.t NR.sup.6 R.sup.7、--CO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、--OCO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、CH(OH)(C.sub.1 -C.sub.4烷基)、--C(OH)(C.sub.1 -C.sub.4烷基).sub.2、--SO.sub.2 NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.t CONR.sup.6 R.sup.7或--(CH.sub.2).sub.t COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)；R.sup.6和R.sup.7各自独立地为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；t为0、1或2；X和X.sup.1各自独立地为O或CH.sub.2；s为1、2或3；Het.sup.1为吡啶基、吡嗪基或噻吩基。

  公开号：

  US05397800A1

文献信息

• MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0510129A1

  公开（公告）日：1992-10-28
• US5397800A
  申请人：——

  公开号：US5397800A

  公开（公告）日：1995-03-14
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1992005172A2

  公开（公告）日：1992-04-02

  [EN] Muscarinic receptor antagonists, useful especially in the treatment of irritable bowel syndrome, of formula (IA) or (IB) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R<2> and R<3> are each independently H, halo or C1-C4 alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 1, 2 or 3; Y is a direct link, O or S; with the proviso that when n is 1, Y is a direct link; Het is a group of formula (A) or (B), where p is 0, 1 or 2, q is 1, 2 or 3, and r is 0, 1, 2 or 3, with the proviso that the sum of p, q and r is at least 3, the N atom of "Het" being attached to the group (CH2)n in formula (IA) and to the H atom in formula (IB); and R<1> is a group of formula (a), (b) or Het<1>, where R<4> and R<5> are each independently H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, -(CH2)tOH, halo, trifluoromethyl, cyano, -(CH2)tNR<6>R<7>, -CO(C1-C4 alkyl), -OCO(C1-C4 alkyl), CH(OH)(C1-C4 alkyl), -C(OH)(C1-C4 alkyl)2, -SO2NH2, -(CH2)tCONR<6>R<7> or -(CH2)tCOO(C1-C4 alkyl); R<6> and R<7> are each independently H or C1-C4 alkyl; t is 0, 1 or 2; X and X<1> are each independently O or CH2; s is 1, 2 or 3; and Het<1> is pyridyl, pyrazinyl or thienyl.
  [FR] Antagonistes de récepteurs muscariniques, spécialement efficaces pour le traitement du syndrome d'irritation intestinale, de la formule (IA) ou (IB) ou un de ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique; dans la formule, R2 et R3 sont chacun indépendamment H, halo ou C1-C4 alkyle; m est 0, 1 ou 2; n est 1, 2 ou 3; Y est une liaison directe, O ou S; à condition que, quand n est 1, Y soit une liaison directe; Het est un groupe de formule (A) ou (B) dans laquelle p est 0, 1 ou 2, q est 1, 2 ou 3 et r est 0, 1, 2 ou 3, à condition que la somme de p, q et r soit au moins 3, l'atome N de "Het" étant attaché au groupe (CH2)n dans la formule (IA) et à l'atome H dans la formule (IB); et R1 représente un groupe de formule (a), (b) ou Het1, où R4 et R5 sont chacun indépendamment H, C1-C4 alkyle, C1-C4 alcoxy, -(CH2tOH, halo, trifluorométhyle, cyano, -(CH2)tNR6R7, -CO(C1-C4 alkyle), -OCO(C1-C4 alkyle), -CH(OH)(C1-C4 alkyle), -C(OH)(C1-C4 alkyle)2, -SO2NH2, -CH2)tCONR6R7 ou -(CH2)tCOO(C1-C4 alkyle); R6 et R7 sont chacun indépendamment H ou C1-C4 alkyle; t est 0, 1 ou 2; X et X1 sont chacun indépendamment 0 ou CH2; s est 1, 2 ou 3; et Het1 représente pyridyle, pyrazinyle ou thiényle.