Naphthalen-1-yl-acetic acid carboxymethyl ester | 221057-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalen-1-yl-acetic acid carboxymethyl ester
• CAS: 221057-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: MJFQYLQQGNSSJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 Naphthalen-1-yl-acetic acid carboxymethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-oxo-2-(phenacyloxy)ethyl 1-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Triplet-Triplet Energy Transfer in Short Flexible Bichromophoric Amino Acids, Dipeptides and Carboxylic Acid Diester

  摘要：

  各种双色基氨基酸（甘氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸和硫氨酸）、二肽（甘氨酰甘氨酸、苯丙氨酰苯丙氨酸）和一个简单的二酯的分子内三重态-三重态能量转移效率（ITET）通过稳态光动力学测量确定。传递速率常数的大小（>10^8 s^-1）和色团之间的键的数量（8或11个原子）表明在所有情况下都存在一种通过空间的放热交换机制。评估了色团间距离、连接链的性质以及侧链的影响。尽管在柔性二酯和以缬氨酸和硫氨酸为基础的分子中发现了最有效的能量转移，这是由于侧链烃基的立体效应，但苯丙氨酸和苯丙氨酰苯丙氨酸双色基色团中的苄基对ITET有抑制作用。短双色基化合物中肽键的刚性导致在激发之前已经存在大量有利的几何构型，因此分子内过程受基态构象分布控制。用较不刚性的酯基团取代这种键将允许在激发态寿命内某些不利的构象转变为有利的构象（一个受旋转控制的光化学模型）。通过对潜在能量表面的构象搜索和分子动力学模拟支持了一些结论。

  DOI：

  10.1135/cccc20040776
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Naphthalen-1-yl-acetic acid carboxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种超分子水凝胶，用于时空释放生长素以促进植物根系生长†

  摘要：

  基于短肽的水凝胶由于其响应特性而在药物递送方面引起了广泛的研究兴趣。到目前为止，大多数药物分子已经结合有短肽通过酰胺键，限制天然药物分子的释放。在这项研究中，我们证明了通过可水解酯键连接的基于生长素的水凝剂的有效性。由与酯键连接的胶凝剂（NAA-G'FFY）形成的水凝胶I能够释放1-萘乙酸（NAA），而由无酯键的胶凝剂（NAA-GFFY）形成的水凝胶II不是。通过将NAA-G'FFY与Fmoc-GFFY混合以形成两组分水凝胶，可以实现NAA的时空释放，从而促进了拟南芥在模型植物拟南芥中的生长素反应，包括初生根伸长和侧根形成。。使用可水解酯键连接药物分子和自组装肽的策略可能会导致具有更可控的药物释放曲线的超分子水凝胶的开发。

  DOI：

  10.1039/c8cc05999c