1-(蒽-9-基)-6-溴芘 | 1416893-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 1-(蒽-9-基)-6-溴芘
• 中文别名: 6-(9-蒽)-1-溴-1,8-二氢芘
• 英文名称: 1-(Anthracen-9-yl)-6-bromopyrene
• 英文别名: 1-anthracen-9-yl-6-bromopyrene
• CAS: 1416893-92-9
• 化学式: C₃₀H₁₇Br
• 分子量: 457.369
• InChiKey: KUWCGBNNEWUNFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(蒽-9-基)-6-溴芘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 四乙基氢氧化铵 、 溶剂黄146 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-6-(10-phenylanthracen-9-yl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  带有侧基的高效双核生色团的合成和电致发光性质，用于蓝色发射†

  摘要：

  设计并合成了由具有苯基和/或萘基侧基且具有不对称或对称结构的双核衍生物组成的高效蓝光发射材料。不对称结构1-萘-1-基-6-（10-苯基蒽-9-基）-py（Ph-AP-Na）和1-（10-萘-1-基-蒽-9-基）-6-苯基-（Na-AP-Ph）和对称结构1-苯基-6-（10-苯基蒽-9-基）-re（Ph-AP-Ph）和1-萘-合成了1-yl-6-（10-萘-1-基蒽-9-基）-py（Na-AP-Na）。在合成的化合物中，发现Na-AP-Na具有5.46cd A -1的最高EL器件效率。Ph-AP-Na，Na-AP-Ph，Ph-AP-Ph和Na-AP-Na在455 nm至463 nm范围内显示出真实蓝色的EL最大值。该ÿ它们的色坐标的值在0.125至0.142的范围内，因此这些化合物对于显示器显示出良好的蓝色坐标。Na-AP-Na设备的寿命是AP双核（1-蒽-9-基-re）设备的寿命的三倍以上。

  DOI：

  10.1039/c4tc00075g
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(蒽-9-基)-6-溴芘
  参考文献：
  名称：

  带有侧基的高效双核生色团的合成和电致发光性质，用于蓝色发射†

  摘要：

  设计并合成了由具有苯基和/或萘基侧基且具有不对称或对称结构的双核衍生物组成的高效蓝光发射材料。不对称结构1-萘-1-基-6-（10-苯基蒽-9-基）-py（Ph-AP-Na）和1-（10-萘-1-基-蒽-9-基）-6-苯基-（Na-AP-Ph）和对称结构1-苯基-6-（10-苯基蒽-9-基）-re（Ph-AP-Ph）和1-萘-合成了1-yl-6-（10-萘-1-基蒽-9-基）-py（Na-AP-Na）。在合成的化合物中，发现Na-AP-Na具有5.46cd A -1的最高EL器件效率。Ph-AP-Na，Na-AP-Ph，Ph-AP-Ph和Na-AP-Na在455 nm至463 nm范围内显示出真实蓝色的EL最大值。该ÿ它们的色坐标的值在0.125至0.142的范围内，因此这些化合物对于显示器显示出良好的蓝色坐标。Na-AP-Na设备的寿命是AP双核（1-蒽-9-基-re）设备的寿命的三倍以上。

  DOI：

  10.1039/c4tc00075g

文献信息

• Synthesis and electroluminescence properties of new blue dual-core OLED emitters using bulky side chromophores
  作者：Suji Lee、Beomjin Kim、Hyocheol Jung、Hwangyu Shin、Hayoon Lee、Jaehyun Lee、Jongwook Park

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.010

  日期：2017.1

  Using a 1-anthracen-9-yl-pyrene (AP) dual-core emitter, two new emitters of blue light, 1-spiro-9,9′-bifluoren-4-yl-6-(10-spiro-9,9′-bifluoren-4-yl-anthracen-9-yl)-pyrene (DSF-AP) and 1-[2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-6-[2-(9H-carbazol-9-yl)phenyl-anthracen-9-yl]-pyrene (DCP-AP), were synthesized through boration and the Suzuki aryl-aryl coupling reaction. These two materials exhibited PLmax values at

  使用1-蒽9-基-re（AP）双核发射器，两个新的蓝光发射器，1-spiro-9,9'-bifluoren-4-yl-6-（10-spiro-9， 9'-二芴-4-基-蒽-9-基） -芘（DSF-AP）和1- [2-（9- ħ咔唑-9-基）苯基] -6- [2-（9- ħ -通过硼酸化和Suzuki芳基-芳基偶联反应合成了咔唑-9-基）苯基蒽-9-基] -re（DCP-AP）。这两种材料在氯仿溶液中的443 nm和448 nm处的PL最大值，在薄膜状态下在458 nm和463 nm处显示的PL最大值。与合成的化合物EL器件制造在以下配置：ITO / 4,4'，4“ -三（ñ - （2-萘基） - ñ -苯基氨基）三苯胺（2-TNATA）（60纳米）/ Ñ，ñ'-双（萘-1-基）-N，N'-双（苯基）联苯胺（NPB）（15 nm）/合成的蓝色发光材料（35 nm）/ Tris-（8-羟基喹啉）铝（Alq
• Highly efficient dual-core derivatives with EQEs as high as 8.38% at high brightness for OLED blue emitters
  作者：Seokwoo Kang、Hyocheol Jung、Hayoon Lee、Sunwoo Park、Joonghan Kim、Jongwook Park

  DOI：10.1039/c9tc04603h

  日期：——

  meta, and para positions to a dual core moiety of anthracene and pyrene, two chromophores with good luminous efficiency; these three materials were 2-(6-(10-(2-(diphenylamino)phenyl)anthracen-9-yl)pyren-1-yl)-N,N-diphenylaniline (o-TPA-AP-TPA), 3-(6-(10-(3-(diphenylamino)phenyl)anthracen-9-yl)pyren-1-yl)-N,N-diphenylaniline (m-TPA-AP-TPA), and 4-(6-(10-(4-(diphenylamino)phenyl)anthracen-9-yl)pyren-1-yl)-N

  通过在邻，间和对位将三苯胺侧基连接到蒽和pyr的双核部分上，这两种发色团具有良好的发光效率，从而合成了三种蓝色荧光材料。这三种材料是2-（6-（10-（2-（二苯基氨基）苯基）蒽-9-基）吡啶-1-基）-N，N-二苯基苯胺（o -TPA-AP-TPA），3- （6-（10-（3-（二苯基氨基）苯基）蒽-9-基）吡喃-1-基）-N，N-二苯基苯胺（m -TPA-AP-TPA）和4-（6-（10 -（4-（二苯基氨基）苯基）蒽-9-基）吡啶-1-基）-N，N-二苯基苯胺（p -TPA-AP-TPA）。测量了合成材料的光学，热和电致发光（EL）性能。发现这三种材料在溶液状态下都是真正的蓝色发射体，并显示出较高的PLQY值。掺杂有p -TPA-AP-TPA的器件在5000 cd m -2的高亮度下显示出9.14 cd A -1的非常高的效率和8.38％的EQE 。
• A High-Efficiency Deep Blue Emitter for OLEDs with a New Dual-Core Structure Incorporating ETL Characteristics
  作者：Yeongjae Heo、Hyukmin Kwon、Sangwook Park、Sunwoo Dae、Hayoon Lee、Kiho Lee、Jongwook Park

  DOI：10.3390/molecules28227485

  日期：——

  materials exhibited maximum photoluminescence wavelengths at 433 and 443 nm in solution and emitted deep blue light with high photoluminescence quantum yields of 82% and 88%, respectively. When used as the emitting layer in non-doped devices, TPO-AP outperformed AP-TPO, achieving a current efficiency of 5.49 cd/A and an external quantum efficiency of 4.26% in electroluminescence. These materials introduce

  在本研究中，我们引入了弱电子接受恶唑衍生物4,5-二苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊二烯-2-基)苯基)恶唑(TPO) 成双核结构的蒽和芘部分。最终，我们开发了2-(4-(6-(蒽-9-基)芘-1-基)苯基)-4,5-二苯基恶唑(AP-TPO)作为第二核芘的取代物，4 ,5-二苯基-2-(4-(10-(芘-1-基)蒽-9-基)苯基)恶唑(TPO-AP)作为第一个核心蒽的取代基。两种材料在溶液中均表现出最大光致发光波长为433和443 nm，并发出深蓝光，光致发光量子产率分别为82%和88%。当用作非掺杂器件的发光层时，TPO-AP的电致发光电流效率优于AP-TPO，电流效率为5.49 cd/A，外量子效率为4.26%。这些材料在有机发光二极管领域引入了一种新的深蓝色发射器，结合了与电子传输层相关的特性。
• TW2020/28177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Excimer Formation Promoted by Steric Hindrance in Dual Core Chromophore for Organic Light-Emitting Diodes Emitters
  作者：Jaehyun Lee、Beomjin Kim、Jongwook Park

  DOI：10.1166/jnn.2016.12479

  日期：2016.8.1

  A new dual core derivative of 1-(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)-6-(10-(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)-anthracen9- yl)-pyrene (3P-AP-3P) was synthesized by introducing pyridine groups. 1-[1,1'; 3',1 ''] Terphenyl-5'-yl-6-(10-[1,1'; 3',1 ''] terphenyl-5'-yl-anthracen-9-yl)-pyrene (TP-AP-TP) was used to compare with 3P-AP-3P. Unlike TP-AP-TP, 3P-AP-3P exhibited an excimer emission at 602 nm by introducing pyridine groups despite its highly twisted core. Two materials were used as emitting layer (EML) in OLED devices: ITO/2-TNATA (60 nm)/NPB (15 nm)/the synthesized materials (35 nm)/Alq(3) (20 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm). The 3P-AP-3P device exhibited EL maximum values at 463 nm and 601 nm.