ethyl (Z)-(4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate | 900517-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (Z)-(4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 900517-47-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XSTCAKQHMKNMIL-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-(4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-甲基-1H-吡咯-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-azido-5-hydroxy-5-methyl-3-oxohexanoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (Z)-(4-hydroxy-4-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合反应及随后的分子内Staudinger-Aza-Wittig反应合成2-亚烷基吡咯烷和吡咯

  摘要：

  1，3-二羰基二价阴离子与α-叠氮酮的缩合提供了开链的缩合产物，该产物通过Staudinger-aza-Wittig反应以及随后的三氟乙酸处理转化为吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo060593h

文献信息

• Efficient and regioselective synthesis of functionalized pyrroles by cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones
  作者：Peter Langer、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b207840f

  日期：——

  The cyclocondensation of 1,3-dicarbonyl dianions with α-azidoketones regioselectively afforded 2-alkylidenepyrrolidines which were transformed into functionalized pyrroles by treatment with acid.

  1,3-二羰基二离子与δ-叠氮酮的环缩合反应可选择性地生成 2-亚烷基吡咯烷，这些吡咯烷经酸处理后可转化为官能化的吡咯。